大黄素是从中药大黄提取出来的一种天然蒽醌化合物，它药理作用广泛，具有多种生物活性，如泻下作用、抗肿瘤作用、抗突变与致变作用、抗菌作用、抗病毒作用等。但由于大黄素本身具有水溶性差、毒副作用大等缺点，至今还没有用于临床方面的文献报道。因此，许多研究学者以大黄素为母体对其进行修饰改造，期望能得到一些抗肿瘤活性好，毒副作用小的大黄素衍生物，近年来对大黄素衍生物的研究也成为了药物化学领域的一大热点。本论文以大黄素为原料，合成了三大系列大黄素衍生物，共23个目标化合物。这些化合物通过红外、元素分析、核磁共振、X-单晶衍射等手段进行了结构表征。第一个系列主要合成了16个化合物，这些化合物主要增强了大黄素衍生物的水溶性，通过MTT法对合成的化合物进行体外活性测试，发现部分化合物对白血病细胞株Jurkat和K562表现出很好的抗肿瘤活性，IC50值在2.8~4.0umol/L之间，大部分的化合物都表现出较好的抗肿瘤活性。第二个系列合成了5个化合物，主要研究了羟基蒽醌大黄素衍生物的红外波谱和紫外可见吸收光谱性质，总结出了羟基蒽醌化合物在红外谱图和紫外吸收光谱中的共性，并对大黄素衍生物羟基的保护与脱保护进行了初步研究。第三个系列化合物是以大黄素为原料，经过羟基的保护，NBS自由基取代反应，水解反应，缩和反应，酯化反应最终得到2个目标化合物。研究还发现脂肪烃类的大黄素肟酯衍生物在该体系中是不稳定的，拿不到最终目标产物的，然而芳香烃类的大黄素肟酯衍生物才是稳定的，可以拿到目标产物的。除此之外，我们还对一些成熟的合成路线进行了方法上的改进，发现改进后的方法产率较高，步骤较短，并对这些路线进行了归纳总结，为我们以后研究类似反应做好基础。本文对大黄素衍生物的合成及其生物活性进行了初步的研究，发现水溶性大黄素的衍生物都普遍表现出较好的抗白血病活性，这为开发一类具有生物活性好，毒副作用小的大黄素衍生物做了一些探索性的工作。