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甲苯类衍生物苄基溴代及喹啉环上的C-5位置溴化反应在有机合成中被广泛研究,苄基及喹啉环上C-5位置溴化反应产物可以作为有机化学反应十分重要的中间体。本文主要包括光催化连续流动苄基一溴及二溴代反应和光催化进行喹啉环C-5位置一溴代反应两部分内容。第一部分探究了用可见光引发反应,利用连续流动微反应器,1,3-二溴-5,5-二甲基海因(DBDMH)作为溴化试剂,进行了甲苯类衍生物苄基一溴及二溴代反应。相较于以前文献报道的溴化反应来说,首先该反应避免了使用有毒的单质溴(Br2)和CCl4。而且DBDMH含有的两个溴原子均能在光引发下参与反应。重要的是,苄基一溴化及二溴化反应时间均得到很大程度缩减,而产物收率及选择性却得到了很高的提升。首先以对二甲苯为原料进行了苄基一溴代反应,通过筛选反应溶剂,两个甲基溴代反应时间,DBDMH的用量进行了筛选。最终得到最优的实验条件:1.1倍量的DBDMH作为溴化试剂,反应光源为蓝光灯,以乙腈/二氯甲烷混合溶剂(CH3CN/DCM),连续流动反应50 min,得到了86%的气相收率。在最优的实验条件下拓展了11个甲苯类底物。同时以对氯甲苯为原料,将反应放大了10倍,依旧得到了85%的分离收率。其次以对溴甲苯为原料进行了苄基二溴代反应,对反应的溶剂,间歇法反应与连续流动反应进行对比,溴代试剂进行了筛选。最终得到最优实验条件为:2 equiv的DBDMH作为溴化试剂,反应光源为蓝光灯,以乙腈/二氯乙烷混合溶剂(CH3CN/DCE),连续流动反应70 min,得到了94%的气相收率。第二部分主要在光引发条件下用DBDMH进行了8-苯甲酰氨基喹啉环C-5位置溴代反应简单的探索。筛选了反应所用的溶剂,反应所用的光源,DBDMH的用量及反应所需的时间,获得了最佳的实验方案:8-苯甲酰氨基喹啉0.2 mmol,DBDMH 0.11 mmol,以二氯甲烷作为溶剂,在白炽灯照射下连续流动30 min,得到了95%的气相收率。通过条件筛选之后,对8-苯甲胺氨基喹啉类底物的官能团适应性进行了初步扩展。