C-H键活化策略现已广泛应用于构建C-C和C-X键，该策略不需要预先官能团化反应底物，所用原料来源广泛、廉价易得，表现出高的原子经济性和步骤经济性。有机氮和有机磷化合物广泛应用于医药、农药、染料、功能材料、石油工业等多种与生产、生活密切相关的领域，将C-H键活化策略应用到上述化合物的合成中具有重要的现实意义。本文利用C-H键活化策略合成含氮、含磷化合物，具体研究内容和结果如下:　　一、吲哚Csp2-H键的氰化反应　　利用铜促进安全、高选择性地实现吲哚3-位C-H键的直接氰化反应。该反应无需贵金属催化剂，使用氧气作为绿色氧化剂，DMF作为单一腈源，无需大量的后处理繁琐的无机铵源，避免使用剧毒的氰基负离子作为腈源，为吲哚腈类化合物提供了一个绿色、简易、高效、低毒的合成方法。该反应表现出了较强的官能团兼容性，甲氧基、酯基、烯基、卤素氟等都能兼容于该反应体系。控制实验表明DMF既是氮源也是碳源。进一步的机理研究表明该反应首先经历一个脱氢偶联过程，再发生深度氧化脱水等过程生成目标产物。　　二、甲苯衍生物Csp3-H键的膦酸化反应　　第一次利用自由基/自由基交叉偶联策略实现Csp3-p的构建。该反应在水油两相体系中进行，不需要任何过渡金属催化剂，利用甲苯衍生物与二级膦氧的直接氧化脱氢偶联反应，制备相应的三级膦氧化合物。该反应具有高度的区域选择性和专一性，只得到Csp3-H键膦酸化和单取代的偶联产物，无需预制备底物，无需导向基团，反应迅速（＜30分钟），操作简单，后处理方便，具有潜在的应用价值。　　三、氧化剂控制的烯烃Csp2-H键的膦酸化反应　　调变氧化剂的种类，控制烯烃与P(O)-H化合物的反应方向。当使用廉价的过二硫酸盐作为氧化剂时，在无金属条件下首次实现一般烯烃与P(O)-H化合物的Heck氧化脱氢偶联，生成对应的烯基膦化合物。当使用氧气作为氧化剂时，烯烃与P(O)-H化合物能够在乙腈和水的混合溶剂中反应，高选择性的得到β-羰基膦化合物。相较于之前报道的以昂贵的端炔作为起始底物以及需要双金属协同催化的反应体系，该催化体系在本课题组前期自由基加成工作的启发下，利用氧气催化产生磷自由基启动反应，更加绿色环保。此外，通过控制实验探讨了反应机理中自由基产生与传递的路径，详细描述了反应中可能的反应过程。