喹啉及其衍生物是一类非常重要的杂环化合物，特别是含杂原子的平面型杂环喹啉类化合物具有广阔的生物活性，因此对杂环喹啉类化合物的合成具有重要的意义。本论文以2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯为原料，合成了多种含喹啉骨架的新型杂环化合物。本论文分为以下五个部分：第一部分，在对近30年来的大量文献检索的基础上，对喹啉及其衍生物的性质、合成以及肟类化合物的研究进展进行了综述。第二部分，2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯（1）的合成方法改进，最终以ZnCl₂、SnCl₂为催化剂，乙醇为溶剂，以82.3%的收率得到了目标化合物，该化合物的结构经核磁共振谱、红外光谱以及质谱得以证实。第三部分，以2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯（1）为原料，与邻羟基苯乙酮及取代的邻羟基苯乙酮（2a-g）通过Williamson反应和分子内缩合反应，以62.0-80.2%的收率得到了2-（3-甲基-2-苯并呋喃基）-3-喹啉甲酸类衍生物（3a-g），并对它们的结构进行了核磁共振谱、红外光谱、质谱表征。第四部分，2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯（1）为底物与苯胺及取代苯胺（5a-g）发生williamson反应及分子内酯交换反应，以73.6-84.4%的收率得到化合物2,3-二氢-1-氧代-2-苯基-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉类衍生物（6a-e）及2-（2-苯胺基）甲基-3-喹啉酸乙酯衍生物（6f-g）。它们的结构经过核磁共振谱、红外光谱、质谱得以证实。第五部分，以化合物2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯（1）为原料，按照前人方法合成出3-氧杂吖啶酮，此化合物与二茂铁甲醛经羟醛缩合，分别采用四种方法得到了3-亚乙基二茂铁基-1H-吡喃[3,4-b]喹啉-4（3H）-酮（7）；另外，3-氧杂吖啶酮在乙醇溶剂中，与盐酸羟胺作用，以83.3%的收率得到3-氧杂吖啶酮肟（8），（8）又在碱性条件下与酰氯（9a-b）反应得到了2种3-氧杂吖啶酮肟酯（9a-b）。它们的结构经过核磁共振谱、红外光谱、质谱进行了表征。