多组分反应合成1,2,3-三唑化合物的研究

来源 :武汉工程大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:ivltuk70972
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1,2,3-三唑化合物是一类重要的氮杂环化合物,它在医药、农药、材料及合成化学方面都有着重要应用,其合成方法和应用研究受到广泛的关注,尤其是发现一些含有1,2,3-三唑环的化合物具有特殊的生物活性,如含有1,2,3-三唑环的他唑巴坦是舒巴坦的替代品,具有更好的抗菌活性和抗耐药性,再如羰基取代的1,2,3-三唑化合物是潜在的离子通道活化剂,良好的DNA探针等。本论文针对目前功能化的1,2,3-三唑化合物的合成现状,以羰基取代的1,2,3-三唑为合成对象,通过对分子进行逆合成分析,利用CDC(Cross Dehydrogenative Coupling)反应策略,以廉价易得的芳酮化合物为起始原料,选取常见的有机溶剂作为合适的碳源,在一锅法的条件下,原位形成合适的反应中间体,与不同的有机叠氮化合物氧化环加成反应高效合成羰基功能化的1,2,3-三唑化合物,并对反应条件进行了优化,同时研究了反应的底物范围,以及通过相关控制实验对反应机理进行了讨论。整个论文分为以下几个部分:第一章综述了1,2,3-三唑化合物在医药,材料化学,金属有机化学等领域的应用,以及1,2,3-三唑化合物及其功能化衍生物的合成方法研究进展。第二章筛选常见溶剂得出能充当碳源反应子的化合物,并对结果进行分析确定产物结构。第三章DMF(N,N-二甲基甲酰胺)作为反应子多组分反应合成4-乙酰基-1,2,3-三唑类化合物。对反应条件进行了优化,如反应温度、催化剂、配体等条件。研究了底物适用范围及反应机理,并对相关数据进行了表征和分析。第四章DMSO(二甲基亚砜)作为反应子合成4-乙酰基-1,2,3-三唑。研究了反应条件,如:反应温度、催化剂、碱等,讨论了底物适用范围及反应机理研究,数据表征及分析。第五章对研究工作进行了简要的总结及对后续工作的展望。
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