乙烯基蒽类固体发光材料的结构、合成及性能研究

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近年来,有机发光小分子固体材料由于其独特的光电性能,在有机发光二极管、荧光传感器、有机太阳能电池以及生物成像等领域展现出巨大的实用价值。聚集诱导发光(AIE)概念的提出,为固体发光分子的合成与设计提供了重要依据。本文以乙烯基蒽基团为基元,设计合成了一系列具有高效发光性能的有机共轭小分子,并深入探究了它们的荧光性质与分子结构之间的内在联系。具体研究内容如下:1.以乙烯基蒽为结构基元连接芘和叔丁基芘得到一系列发光分子((E)-1-(2-(anthracen-9-yl)vinyl)pyrene)PVA和((E)-1-(2-(anthracen-9-yl)vinyl)-7-(tert-butyl)pyrene)t-PVA,并通过核磁、质谱和单晶衍射对其结构进行表征。结合光物理性质分析,化合物PVA和t-PVA具有良好的聚集荧光增强的性质。365 nm紫外灯照射下,PVA和t-PVA的固体粉末都发射黄光荧光,PVA的绝对固体荧光量子效率能够达到39%。2.以苯乙烯基为结构基元连接二苯胺和咔唑合成一系列有机荧光化合物((E)-4-(2-(anthracen-9-yl)vinyl)-N,N-diphenylaniline)TVA、((E)-4-(2-(anthracen-9-yl)vinyl)-N,N-diphenylaniline)CPVA和(4,4’-((1E,1’E)-anthracene-9,10-diylbis(ethene-2,1-diyl))bis(N,N-diphenylaniline))DTVA。结合分子在不同极性溶液中的紫外-可见吸收和荧光发射光谱图,以及电子云分布图,发现该类分子存在分子内的电荷迁移(ICT),其中以TVA的ICT效应最为明显。向目标分子的四氢呋喃溶液中加入不良溶剂水,TVA和DTVA具有良好的聚集诱导发光(AIE)性质。以聚集态的AIE化合物分子为荧光探针检测溶液中的爆炸物,结果显示该类分子对苦味酸(PA)具有良好的选择性响应,这对针对性检测溶液中爆炸物具有重要的意义。在外力作用下,DTVA和CPVA的固体状态荧光发射发生红移,而TVA的固态粉末则表现出罕见的研磨蓝移性质。我们结合固体在不同状态下的粉末X-射线衍射和差示量热扫描表征分析,分子能够发生力致变色现象主要是由固体的无定型状态与结晶状态之间的转化引起。由于该类分子本身良好的发光性能及较好的热稳定性,使得该类分子在有机光电材料方面存在潜在应用。
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