随着市场经济的迅猛发展,股权转让纠纷数量剧增且呈现出利益关系日益复杂的趋势,其中股东优先购买权纠纷更是在实务界和学术界引起了不少争议。尽管《公司法》第七十一条、第七十二条对股东优先购买权制度做出了规定,但鉴于规定较为原则而实践中的股东优先购买权纠纷涉及多方利益,法律适用过程中出现了许多难题。2017年9月最高人民法院《关于适用〈中华人民共和国公司法〉若干问题的规定(四)》[以下简称《公司法司法解释(四)》]施行,第十六条至第二十二条对股东优先购买权规则做出了进一步规定,解决了实践中的一部分争议,特别是第十九条和第二十一条第一款规定了优先购买权的行使期限,第二十条赋予了有限责任公司股东“反悔权”。但经过对相关案例的汇总与分析,可以发现在《公司法司法解释(四)》出台后仍有不少同案不同判的情形。本文选取了三个核心且争议较大的问题,通过实证分析法和规范分析法展开讨论。损害股东优先购买权的股权转让合同的效力如何?文章首先从年份、审级和地域三个角度对侵害股东优先购买权的所有案件做了一个概览和梳理,呈现了案件特点和发展趋势。从508个案例的整体情况来看,2010年到2019年,股东优先购买权案件的数量整体呈上升趋势,特别是在2013年之后,相关案件数量迅速增长。其中50%以上的案件集中在江苏省、广东省、浙江省、四川省与上海市这些市场经济较为发达的城市。案件上诉比例达54.24%,说明当事人服判率不高;然后以司法实践中争议较大的问题入手,归纳了86个关于股权转让合同效力的司法裁判,一共有六种观点:合同有效、无效、可撤销、未生效、附生效条件与效力待定。其中,主流观点是合同有效(51个案例);其次是认为合同无效(17个案例)与合同可撤销(13个案例)的裁判观点,认为合同效力待定、尚未生效或附生效条件(5个案例)的裁判数量较少;接下来结合对《公司法》及其司法解释的法律解释对以上观点展开分析。在讨论问题症结要点后得出其他股东行使优先购买权不影响合同效力的结论。在股权转让合同有效的基础上,如果其他股东主张优先购买权,并与转让股东形成一份有效合同,此时便存在两份有效的股权转让合同。那么转让股东应当向哪一方先为合同的履行?股东优先购买权是否具有对抗效力?为了解司法实践中的认定情况,文章筛选了13个相关案例进行分析。几乎所有的裁判都认为股东优先购买权具有对抗效力,是一项形成权,会阻碍转让股东与第三人之间的股权转让协议的履行。这一裁判思路实际反映了其利益衡量过程中的价值取向,将股东优先购买权、有限责任公司的人合性优先于市场第三人的交易安全进行特殊保护。在股权转让合同的履行上,实务界和学术界的观点迥异,究其根本在于对股东优先购买权性质的认定分歧。学术界对股东优先购买权的性质存在争议,目前主要有三种代表性观点:期待权说、形成权说、请求权说。文章接下来对股东优先购买权的性质展开规范分析,得出股东优先购买权应当是债权请求权的结论。优先购买权是股权对外转让过程中的利益平衡工具。转让股东可自主决定是否与其他股东缔结协议。合同的履行顺序遵循一般的债的履行规则,转让股东可以向任何一方为合同的履行,但需对另一方承担违约损害赔偿。这不会导致股东优先购买权的落空,也不一定会对有限责任公司的人合性造成破坏。那么股权转让合同履行不能的损害赔偿应当如何认定?文章归纳了17个相关案例,并分析了事先约定违约金与否两种场景下法院对损害赔偿范围的认定差异。股权转让合同履行不能的损害赔偿范围以“完全赔偿原则”为基础,并结合“可预见规则”、“与有过失规则”等限制赔偿规则来确定,具体可包括转让股东占用股权转让款期间的利息损失、股权升值带来的可得利益的损失、人员工资、咨询费用、审计费用等履行合同所必须的费用。对不同的损害赔偿内容应采用具体的计算方法进行计算。