氮杂环由于其特殊的结构,光学性质和生物活性有一定的优异性,在发光材料和药物分子中有很多应用。所以,研究简便、绿色构建杂环分子的合成路线具有重要的意义。目前C-H键活化反应所面临的问题是需要当量的氧化剂,比如金属Cu盐,Ag盐,苯醌,过氧化物H₂O₂,过硫化物K₂S₂O₈,高价碘等。由于金属昂贵的成本以及有机废弃物污染,导致其很难大规模应用于工业生产。化学反应的本质是电子的转移与得失,理论上电子可直接作为清洁氧化剂取代当量的化学氧化剂,从源头上控制化学废弃物污染。结合C-H键活化和电子作为清洁氧化剂的优势,如果能够开发出电子做氧化剂合成氮杂环的方法,就可以给药物分子提供高效、绿色环保的合成路线,更好地适应工业应用的要求。本论文的主要研究工作:开发了一种简单、环境友好的生成氮中心自由基的电化学方法。以N-苯基氨基吡啶为原料,无需外加过渡金属催化剂和氧化剂,使用六氟磷酸钾作为支持电解质,三水合醋酸钠作为添加物,H₂O作为反应溶剂,在未分开的电解池中恒电流电解一步合成苯并咪唑并吡啶杂环化合物。在实验过程中做了大量的筛选工作,对电化学合成过程中可能的影响因素都做了优化,比如电极材料、电流密度、溶剂、温度等。在优化的体系下对底物的普适性进行了考察,总共合成出了32种不同的产物,还在优化的反应条件下进行了克级反应,依然能得到50%的收率。通过自由基捕获实验、循环伏安法和氘带动力学同位素实验,初步探索了反应机理。探索了含有吗啡啉基团的产物荧光性质,展现出潜在的细胞成像性质;研究了一系列产物的细胞毒性实验。