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化学工业在我国国民经济生产中起着举足轻重的作用,但是也带了污染,而易挥发、易燃、易爆的有机溶剂又是形成这个污染源的主要因素。因此,很多化学家都在寻找、开发新的反应介质来取代传统有机溶剂作为反应介质。离子液体是其中的重要成果之一。离子液体以拥有接近零蒸汽压、良好的溶解性能、可设计极性、不可燃性和可重复使用性等优点广泛用作绿色、环保的溶剂和高效催化剂,从而越来越被人们重视。DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene)有着一些特殊的性质,俄罗斯科学家开发了一系列基于DBU的惰性离子液体用于有机合成的介质。本文拟从DBU出发合成系列功能离子液体,把它们以反应介质和催化的双重功效用于单元有机合成中。因此,本文开发了一系列基于DBU的功能离子液体,把DBU直接与有机酸如:三氟乙酸、乙酸、乳酸、正丙酸和正丁酸中和反应生成盐,得到的盐在室温下均为液体,分别为[DBU][Tfa], [DBU][Ac], [DBU][Lac], [DBU][n-Pr]和[DBU][n-Bu]。本文对这些离子液体用核磁和元素分析进行了表征。并研究了它们的密度、粘度、pH值、与有机溶剂的溶解性和热稳定性。本文将这五种离子液体以催化剂形式用于脂肪胺为供体的aza-Michael加成中。研究得到反应条件:催化剂为[DBU] [Ac](0.3 mmol),1.0 mmol脂肪胺、1.3mmol Michael受体,25℃反应,反应时间为1.5-14小时,收率65-95%。Michael供体包括:二苄胺、苄胺、吗啉、N-乙基哌嗪、N-甲基哌嗪和哌啶等;受体包括各类丙烯酸酯、丙烯腈和α,β-不饱和酰胺。当咪唑为反应试剂时,发生未知反应,而2-异丙基咪唑又能生成Michael加成产物,这说明2位位阻有助于加成反应。本文接着把此类功能离子液体用于催化芳香胺与α,β-不饱和烯酮的Michael加成。研究发现,[DBU] [Lac]催化选择性好,无二加成产物产生,1.0 mmol芳香胺,1.5 mmol Michael,受体室温(25℃)反应,反应时间0.5-12 h,收率为65-95%。芳香胺包括给电子取代或吸电子取代的芳香胺;受体包括乙基乙烯酮、2-Cyclohexen-1-one、2-Cyclopenten-1-one与查尔酮。重复使用研究表明,[DBU] [Lac]可套用8次而未发生催化失活现象。本文又进行了DBU室温离子液体在活化亚甲基试剂为供体、查尔酮为受体的Michael加成中的应用研究。研究表明,[DBU] [Ac]是最好的催化剂,Michael供体包括丙二腈、乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰丙酮、丙二酸二甲酯、丙二酸二乙酯、氰基乙酸乙酯和硝基甲烷;受体包括查尔酮及其衍生物。反应时间:5-600 min,产物收率:67-96%,催化体系重复使用性好。本文将此类DBU型离子液体用于无溶剂条件下芳香醛与活泼亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应。其中[DBU][Lac]有最好的催化活性,活泼亚甲基化合物包括丙二腈、氰基乙酸乙酯和乙酰丙酮。反应时间1-300 min,产物收率65-95%。本文又研究了水相中Knoevenagel缩合反应,乙酸型离子液体[DBU][Ac]是合适的催化剂,且此催化反应体系反应选择性好,后处理简单,可重复使用十次而未发现反应收率明显下降。最后,本文以弱酸性离子液体[DBU][Tfa]为反应介质考察了芳香醛和Meldrum’酸的Knoevenagel缩合反应。反应无需任何催化剂,反应时间:10-80 min,收率为69-97%。介质在套用5次后,仍具有反应介质和促进的双重作用。总之,新型DBU系列功能离子液体作为催化剂或反应介质应用于Mciahel加成和Knoevenagel缩合反应与传统催化剂、有机溶剂相比,具有反应速率快、选择性好、收率高、可多次重复使用等特性,并有望将它们应用到其它有机合成中。