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1958年5月14日,蒋梦麟夫人陶曾谷病逝。陶曾谷是蒋梦麟在南京国民政府担任教育部部长时的秘书,原是他的同事、北大教育系教授高仁山的妻子。高仁山因反对北洋政府而遭枪决,蒋梦麟宣称要尽朋友的义务,要爱他爱过的人,并且要“更加倍地爱她”,与元配分居仳离,改娶新寡的陶曾谷。此举招致不少议论,间接导致陶曾谷与蒋梦麟的部分朋友相处并不融洽。但思想新潮的蒋梦麟始终认为这些批评是封建社会的旧思想,且婚礼有胡适证婚,不失面子,两人也始终恩爱。