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事变前，坚决贯彻中央“发展华中”的战略决策，打开苏北局面
1939年11月，为切实贯彻执行党的六届六中全会关于“发展华中”的战略决策，刘少奇将中原局机关从河南迁至皖东，并于当年12月19日向中央及项英发了一个长电，提出有计划地发展津浦路西，以四、五支队一部渡淮河，配合彭雪枫向苏北大发展。
项英于12月22日、23日致电刘少奇及中央，表示反对。中央12月27日复电，肯定了刘少奇的意见。
项英于1940年1月初召开军分会及东南局联席会议，决定“皖南与江南组成两个独立作战单位，由江南加强皖南力量”，仍不同意刘少奇派部队北渡的意见。1月14日，项英致电中央并刘少奇，提出“皖南在任何情况下，非独立行动坚持江南不可，一切工作需按全国形势来布置，不能限于一方面，也不能各自打算，你的指示确难遵行”。
由于项英一再坚持他的错误意见，1940年1月18日下午，中央政治局开会讨论，次日又一次致电项英和东南局，重申新四军的发展方针和发展方向。
此时，国民党顽固派第一次反共高潮在华北遭受严重失败后，磨擦中心转移到华中，刘少奇建议中央采取一系列重要措施：一、放手发展四、五支队的力量；二、调江南新四军主力渡江北上；三、从华北抽调八路军一部南下。
项英对中央这三项措施都不同意，于4月11日召集东南局会议，认为“八路军南下，冲突绝对不可免”，“皖南部队向苏北转移不易，仍要在皖南坚持”。4月14日，项英将会议情况及意见报告中央，并提出将新四军江北部队全部南调的个人意见。
4月16日，中央复电不同意。项英又向中央发了一封长电，要求叶飞部调回江南；提出皖南苏南部队会合前，八路军暂缓南下；江北反磨擦斗争缓和一下，与皖南相配合。之后，项英再次要求四支队过江南下，管(文蔚)、梅(嘉生)部也南调，等等。
4月19日，刘少奇致电中央，不同意项英的意见。中央随后复电，决定叶(飞)、张(道镛，即陶勇)两团及苏北全部部队均暂归中原局指挥，部队调动应依照中共中央电令，这就及时阻止了项英错误意见的贯彻实施。
1940年10月9日(皖电)是“皖南事变”的起点。蒋介石指使参谋总长何应钦、参谋副总长白崇禧，致电第十八集团军总司令朱德、副总司令彭德怀和新四军军长叶挺，污蔑我军不守战区自由行动，不遵编制数量自由扩军，不服从中央命令破坏行政系统，不打敌人专事吞并友军。同时，将国民党“中央指示案”以决定的形式通知我军，限令我军于一个月内全部开到黄河以北。这种限令在当时是无法实现的，这是蒋介石有预谋消灭新四军的圈套。
中共中央随后即以朱德、彭德怀、叶挺、项英名义，于11月9日(佳电)向国民党和全国人民发出通电，一面揭露国民党反共投降的阴谋，一面为了顾全大局，答应将皖南新四军队伍移至长江以北。
在华中敌后抗日第一线的刘少奇，对蒋介石反共、分裂、破坏抗日的阴谋看得很清楚，始终保持高度的警惕。为了适应斗争形势的需要，刘少奇于11月10日致电中央，建议在苏北成立华中新四军、八路军总指挥部，由叶挺任总指挥，刘少奇任政治委员，陈毅任副总指挥。在叶挺未到苏北之前，由陈毅代理总指挥职务。中央同意了刘少奇的建议，华中总指挥部于11月23日在苏北海安宣告成立。同时，刘少奇又考虑到新四军在皖南部队的安危，在“皖南事变”发生前，多次打电报给项英，催促他按照党中央的指示，率皖南新四军迅速渡江北移或东进苏北。
华中总指挥部的成立，标志着中央“发展华中”的战略决策已实现，今后的战略任务是要坚持和巩固华中，同时也为应付国民党顽固派可能发生的突然袭击，在组织指挥上作了充分的准备，这是刘少奇在“皖南事变”前作出的一大贡献。
事变中，果断正确处置，扭转华中抗日危局
在皖南新四军北撤问题上，项英一直举棋不定。1940年12月上旬，项英按中央电令组织了皖南1000多人去苏南转赴苏北，但到12月中下旬又几次发电请示中央，提出拖后走。中央于12月26日来电，严厉批评了项英的犹豫动摇行为，项英被迫于12月28日召开军分会，决定皖南部队于1月4日开始行动。
当时，中央给项英指出了北上的两条主要路线。一条是直接路线，经过芜湖以西的铜陵和繁昌渡江北撤。这条路线熟悉，路程不远，而且一般情况下相当安全，比起云岭东部地区来说也不那么紧张。自1938年以来，新四军第三支队就部署在铜陵、繁昌一线，1940年秋林维先的挺进团又开辟了以三官山为中心的根据地，牵制着皖西大别山区国民党军李品仙部队。江南江北的新四军领导人就是利用这条路线保持联系的。
如果一鼓作气，走这条路线只需12小时即可从云岭到达江边；如果要到皖东的无为，最多也只需要两天时间。一旦到达无为，项英和叶挺即可增援那一带受国民党打击的共产党地方部队。
在这条路线的两侧，有一个严密的地方党的组织系统，这些地方党组织能帮助部队平安而又秘密地进行疏散撤离。因为铜陵和繁昌地处敌后，国民党在这一带没有部署自己的部队，所以即使共产党开进去以后，国民党也不大可能派兵去。
与铜陵和繁昌隔江相对的北岸是孙仲德所领导的新四军游击队，这支游击队在接送江南来往干部过江方面颇有经验。不过这支游击队未运送过像新四军军部这么大的团组，同时李品仙派兵封锁了沿江码头，江中又有日舰巡逻，困难是有的。
1940年10月，一支由作战参谋张元寿率领的70多人的侦察队，从云岭被派往江边收集船只。随后，三支队司令员张正坤也奉命前来，于11月中旬在无为成立了渡江指挥部，任命皖南特委书记曾希圣为指挥，孙仲德、林维先为副指挥，准备大部队过江。到12月初，先遣部队在三支队的帮助下，筹集到10万多元，并在12个渡口弄到一些大船及大约150多条小船。用这些船只，一夜可以运送7500人渡江。先遣部队已开始不断地把共产党干部和大批军火及军用物资向江北运送。为保护渡江，他们还在江边修筑了工事。可是，到12月28日，项英突然决定撤销渡江指挥部，命令三支队速返皖南，曾希圣还是留下少数船只，由无为县委书记胡德荣指挥，以备意外急需。
另一条是间接路线，即东进路线。这条路线有两个不同的选择：一个是经泾县或宣城向东开到苏南的茅山山区，再经镇江渡江往苏北。自1938年以来，茅山就成了新四军根据地，在云岭以东100公里处，新四军游击队很活跃。尽管按这条路线北上要走五六天，但云岭以东游击队如果向西开，云岭的部队同时向东开，两支部队在一天内就可以会师。宣城以东的共产党组织严密，在这条路线上还有新四军兵站。这条路线的主要弊端是要通过国民党的五十二师和一○八师的防卫带，这两个师当时封锁了一些河流及道路。这条路线还要通过常遭日本人轰炸的不利地形。
东进路线的第二个选择，是先向南经过茂林，再拐弯向东途经宁国，然后向北开进茅山，最后渡江。这条路线的第一阶段要穿过陡峭的山区，新四军老兵都是山区作战的行家，从这个意义上说，走这条路是有道理的(事实上抗战以来，新四军成分已有了巨大变化，老兵占的比重很小了)，但首要的问题是这条路线远离共产党人集中的地区，而且容易造成自己的孤立。
然而，项英选择的正是后一个方案，这个方案是他同国民党第三战区商定的。叶挺是反对走这条经过茂林向南的路线的，他赞成取道通往宣城的大公路，直接向东走，倘若国民党对新四军搞任何袭击，社会有目共睹。他还建议，在新四军开往宣城时，先把国民党驻南陵马头的五十二师师长扣为人质。
叶挺之所以反对经茂林撤走，理由是要经过崎岖山路，行经国民党统治区，使自己疏远了中间力量，明显地是让自己犯错误，使国民党有借口去袭击新四军。
项英之所以赞成取道茂林山路，可能希望这个方案能使他摆脱困境。不久前成立的华中总指挥部已经没有项英的位置，中央要他去延安学习。他不止一次考虑打向南方，打到皖浙交界处的山区去，甚至想再向南打，打到江西的原苏维埃根据地去。他梦想到那里建立起三角形的第三只角，以便和北部、东部的根据地一起，形成中共抗日的三足鼎立。这种战略可以确定他个人的权力，同时又使他与忠诚的共产党人之间保持更大的距离。
但这样做不是没有危险的，国民党在南方有强大的兵力，不想让项英到那里去。长江是一个天然屏障和政治屏障，项英可能认为他离长江越远，敌对力量就越难包围他，他就可以更自由地活动。他还认为，离江西越近，就容易得到老根据地人民的支持。同时有迹象表明，项英计划等日本人进一步侵入内地，然后自己再进入不存在国民党军队的敌后区，但项英主张的战略方向完全错了。
项英率领皖南部队9000余人出发的第二天，于1月5日到达茂林时即遭国民党军7万余人包围。战斗打响后，他又拖了7个小时迟迟不作决定，使国民党军得以趁机合围过来，之后他又私自离开部队。
1月9日，叶挺和饶漱石致电中原局，称：“今(九)日晨北进，又受包围，现在集全力与敌激战，拟今晚分批突围北进，项英、袁国平于今晨率小部武装离队而去，行方不明。我为全体安全计，决维持到底。”
刘少奇看了电报，当机立断，致电中央建议：“项、袁在紧急关头已离开部队，提议中央明令撤项职，并令小姚(指饶漱石)在政治上负责，叶在军事上负责，以挽危局，如何，望复。无论如何再不能让项继续负责了，早撤职一天，早好。”中央于11日复电，命令新四军皖南部队服从叶、饶指挥，执行北移任务。刘少奇亦以中原局名义，给叶挺发电，希望他们竭力支持，挽救危局，全力突围走苏南，并令二支队接应。
1月11日，刘少奇和陈毅联名向新四军各部队通报了“皖南事变”情况，要求各部队向各方呼吁，并通过各种统战关系向国民党军政当局提出抗议，要求立即制止围攻皖南新四军的军事行动。
1月12日，刘少奇、陈毅联名建议党中央，迅速向重庆国民党政府严正交涉，要求停止对新四军的包围，让皖南新四军安全北移。刘少奇还向中央建议，用“围魏救赵”之计，以解皖南新四军之危。第二天中央复电：完全同意陈毅、黄克诚部在苏北包围韩德勤；令一一五师在山东包围沈鸿烈，并限10天内准备完毕，待命行动；让华北准备机动部队，以应付意外情况。
1月14日，皖南新四军将士突围中，终因寡不敌众，数千人被俘，死伤惨重，叶挺军长被扣，袁国平牺牲，后来项英、周子昆又遇害。上述计划才未执行。
刘少奇得知新四军军部已被歼，新四军人员正分散突围的讯息时，立即以中原局名义，电令仍留在皖中的曾希圣，全面负责主持接应皖南新四军突围人员的工作。在曾希圣领导下，中共皖南地委及无为县委迅速研究制定了接应工作的具体措施。
从1月中旬至4月初，皖南新四军突围人员大部陆续到达皖中，既有少量零散人员，也有几十人、上百人的。首批最多的突围人员是新二纵队政委黄火星、军特务团长刘别生等率领的近百人队伍，最多的一批是老五团营长巫希权、新三团一营政委张玉辉率领的两个整连200多人，分两次渡江北来。此外，还有后来从国民党集中营中暴动和逃跑出来的，前后到达皖中共有近千名指战员，其中大部分是干部。
1月17日，国民党政府军事委员会发布通令，宣布新四军为“叛军”，“撤销”新四军番号。1月18日，刘少奇按照中央《关于“皖南事变”的指示》精神，发表了《关于驳斥国民党顽固派发动“皖南事变”借口的通报》，用具体事实驳斥了国民党顽固派对新四军的种种诬蔑，揭穿了蒋介石制造“皖南事变”的真相。同时，他致电党中央，提议在苏北成立新四军新军部，以陈毅为代理军长、张云逸为副军长、刘少奇为政委。
1月20日，中共中央军委发布命令，重组新四军军部，将陇海路以南的新四军、八路军统一整编为7个师和1个独立旅，扭转了新四军的困难处境，恢复和发展了长江中下游地区的抗日武装力量。
1月25日，刘少奇在庆祝新四军新军部成立大会上讲话，号召全军坚决执行党的抗日民族统一战线政策，服从党中央领导，做好准备，随时粉碎顽固派的任何阴谋。与此同时，刘少奇根据党中央指示，和陈毅一起，作出了新四军的行动决策，将战略指导中心着重于巩固长江以北、陇海路以南、津浦路以东的基本根据地，大力经营苏南和豫鄂边区，坚持皖南，发展皖中，准备于条件成熟时，向西、向南发展。
由此可见，刘少奇在“皖南事变”发生后，先是想方设法扭转危局，接着组织接应突围将士，力争减少伤亡，尔后重建新军部，继续坚持华中敌后抗日，对此他是作出了重大贡献的。
事变后，力主“政治上取全面攻势，军事上取守势”，击退国民党第二次反共高潮
1941年1月15日，中央作出关于项、袁军事错误的决定，明确指出：此次皖南部队北移，本可避免损失，乃项、袁先则犹豫动摇，继则自寻绝路，投入蒋介石反共军之包围罗网。刚刚开动15公里，又停下来，在泾县以南之茂林村地方，徘徊不进，让反共军逐渐合围。最后，除傅秋涛率领一部突围外，主力约7000人全部覆灭。该部于1月5日开至茂林，在蒋介石、顾祝同、上官云相指挥之反共军7万人合围后，仓促应战，除项英、袁国平等数人仍然表示可耻的怯懦动摇外，全体指战员在军长叶挺与东南局副书记饶漱石等人领导下，与反共军激战7昼夜，表现了共产党员和革命战士的英雄气概。但由于项、袁领导错误，事先既少精神上之准备，临事复无机动作战之指挥与决心，遂至陷于失败。此次失败，乃项、袁一贯机会主义领导的结果，非寻常偶然的战斗失败可比。
“皖南事变”以后，当时毛泽东的第一个反应是宣布准备“全国性的政治军事攻势”。1月20日，刘少奇致电中央和毛泽东，申述了自己的意见：蒋介石尚未倒向日本，而且蒋曾试图制止将皖南新四军置于死地并避免扩大敌意，因此若与蒋决裂是不明智的。共产党在华中所占据的地区特别大，又缺乏足够的部队去巩固这些地区，这也是不与重庆开战的理由。最后，刘少奇说：“韩德勤的部队根深蒂固，难以被摧毁，共产党与国民党开战并有可能取胜的地区几乎没有。而且共产党开展军事进攻必将疏远中间力量。如再与国民党进一步打下去，进一步的军事失败难以避免，这种失败会导致共产党内部的动摇。”刘少奇下结论说：“除了个别地区开展有限的小规模的军事进攻外，共产党只能在国内外开展宣传攻势，以便赢得时间重新占领并巩固华中。”
中央接受了刘少奇的意见，最后确定了“政治上取全面攻势，军事上取守势”的正确方针。根据中央的决策，中共南方局以周恩来为首，首先在重庆开展了政治上的猛烈反击，他亲笔题词：“为江南死国难者致哀”，“千古奇冤，江南一叶，同室操戈，相煎何急!?”发表在《新华日报》上，向全国人民揭露和声讨了国民党顽固派和蒋介石反共反人民的罪行。中共中央1月18日发表了《中央关于“皖南事变”的指示》，要求各抗日根据地对国民党顽固派围歼皖南新四军的血腥罪行提出严重抗议，彻底揭露国民党消极抗日、积极反共的罪行。
1月22日，中共中央军委会发言人对新华社记者发表谈话，提出了“皖南事变”解决办法十二条(其中第3、4、6条便是刘少奇的建议)，表示我们的严正警告、坚持抗日的决心和维护抗日民族统一战线的诚意。
蒋介石既反共，又伪装民主；既要消灭新四军，又要邀请共产党7位参政员出席参政会。我党明确表示态度，不答复条件，绝不出席参政会，又重新提出新的十二条解决办法，揭露蒋介石所谓“团结”、“和平”的虚伪面目。
宋庆龄、柳亚子、何香凝、彭泽民等爱国民主人士也纷纷发表谈话，抨击蒋介石，支持中共严正立场，要求国民党当局慎守总理遗言，撤销“剿共”部署，解决联共方案，发展各种抗日实力，保障各种抗日党派。“皖南事变”在国际上同样引起强烈反响，美国总统罗斯福的特使尼里专程来华见蒋介石，希望停止内争，以利对日作战。
在国内外强大的政治压力下，蒋介石在全国人民中更加孤立，被迫于3月8日亲自出面，保证“以后决无‘剿共’之军事”，要参政会上仍选董必武为驻会参政员，还约周恩来谈话，表示释放交还被扣人枪、继续发给军饷、减轻对《新华日报》的压迫等许多问题，可以提前解决。实践证明，刘少奇的“政治上取全面攻势，军事上取守势”的主张是十分正确的。
与此同时，由于国内局势急剧变化，新四军广大指战员出于对国民党顽固派发动“皖南事变”的无比义愤，纷纷要求打过江去报仇雪恨。刘少奇针对党内、军内的这种思想情绪，进行了大量的解说工作。他反复强调，应付严重局面的关键，在于发展我们的力量，尤其在于正确掌握党的斗争策略。
1月中旬，刘少奇在新四军干部会上作报告，指出：在目前反共高潮时期，全党、全军以及全国人民必须在精神上有所准备，在工作上有所布置，但必须平心静气地考虑问题，不能轻举妄动，只图“痛快干一下”。他认为：国民党顽固派挑起分裂与内战，绝不能获得人民的赞助，而是引起了中国及全世界人民的反对，失掉广大人民的同情。因此，最后胜利是属于人民的，反共顽固派是没有任何胜利希望的。刘少奇进一步指出：我们进行反磨擦自卫斗争，并不等于取消统一战线政策，愿意投降、愿意分裂、制造内战的顽固派只是极少数人，在国民党中也是极少数。因此，我们只反对那些进攻我们的反共顽固派及亲日派，而同一切愿意抗战、不反共的人继续合作，坚持统一战线的方针，坚持反对内战、反对分裂的方针，以挽救时局的危机，坚持中国的抗战到最后胜利。
5月15日至19日，刘少奇主持召开了华中局高级干部会议，并在会上作了《“皖南事变”的经验教训》的报告，报告主要有几点：第一，要学会在复杂的情况下，根据形势的变化来具体确定工作方针。第二，必须坚持统一战线中的独立性，要懂得统一战线是统一性和斗争性的两个方面的统一，统一战线的保持、巩固、扩大和发展，非要经过斗争不可，没有斗争就没有统一战线，但是我们与同盟者的斗争，不是斗争到不要统一战线。第三，加强党员的党性教育，在部队里工作的同志特别要注意，在任何情况下都必须执行党中央的指示，服从党的利益，努力完成党交给的任务。第四，要严肃党的阵容，加强党的纪律，增强党内团结，巩固党的组织。
这次会议，使华中全体党员和新四军广大指战员统一了思想认识，提高了贯彻执行中央方针政策的自觉性，迅速打开了坚持华中敌后抗战的新局面，这是刘少奇在“皖南事变”后作出的又一重大贡献。
1939年11月，为切实贯彻执行党的六届六中全会关于“发展华中”的战略决策，刘少奇将中原局机关从河南迁至皖东，并于当年12月19日向中央及项英发了一个长电，提出有计划地发展津浦路西，以四、五支队一部渡淮河，配合彭雪枫向苏北大发展。
项英于12月22日、23日致电刘少奇及中央，表示反对。中央12月27日复电，肯定了刘少奇的意见。
项英于1940年1月初召开军分会及东南局联席会议，决定“皖南与江南组成两个独立作战单位，由江南加强皖南力量”，仍不同意刘少奇派部队北渡的意见。1月14日，项英致电中央并刘少奇，提出“皖南在任何情况下，非独立行动坚持江南不可，一切工作需按全国形势来布置，不能限于一方面，也不能各自打算，你的指示确难遵行”。
由于项英一再坚持他的错误意见，1940年1月18日下午，中央政治局开会讨论，次日又一次致电项英和东南局，重申新四军的发展方针和发展方向。
此时，国民党顽固派第一次反共高潮在华北遭受严重失败后，磨擦中心转移到华中，刘少奇建议中央采取一系列重要措施：一、放手发展四、五支队的力量；二、调江南新四军主力渡江北上；三、从华北抽调八路军一部南下。
项英对中央这三项措施都不同意，于4月11日召集东南局会议，认为“八路军南下，冲突绝对不可免”，“皖南部队向苏北转移不易，仍要在皖南坚持”。4月14日，项英将会议情况及意见报告中央，并提出将新四军江北部队全部南调的个人意见。
4月16日，中央复电不同意。项英又向中央发了一封长电，要求叶飞部调回江南；提出皖南苏南部队会合前，八路军暂缓南下；江北反磨擦斗争缓和一下，与皖南相配合。之后，项英再次要求四支队过江南下，管(文蔚)、梅(嘉生)部也南调，等等。
4月19日，刘少奇致电中央，不同意项英的意见。中央随后复电，决定叶(飞)、张(道镛，即陶勇)两团及苏北全部部队均暂归中原局指挥，部队调动应依照中共中央电令，这就及时阻止了项英错误意见的贯彻实施。
1940年10月9日(皖电)是“皖南事变”的起点。蒋介石指使参谋总长何应钦、参谋副总长白崇禧，致电第十八集团军总司令朱德、副总司令彭德怀和新四军军长叶挺，污蔑我军不守战区自由行动，不遵编制数量自由扩军，不服从中央命令破坏行政系统，不打敌人专事吞并友军。同时，将国民党“中央指示案”以决定的形式通知我军，限令我军于一个月内全部开到黄河以北。这种限令在当时是无法实现的，这是蒋介石有预谋消灭新四军的圈套。
中共中央随后即以朱德、彭德怀、叶挺、项英名义，于11月9日(佳电)向国民党和全国人民发出通电，一面揭露国民党反共投降的阴谋，一面为了顾全大局，答应将皖南新四军队伍移至长江以北。
在华中敌后抗日第一线的刘少奇，对蒋介石反共、分裂、破坏抗日的阴谋看得很清楚，始终保持高度的警惕。为了适应斗争形势的需要，刘少奇于11月10日致电中央，建议在苏北成立华中新四军、八路军总指挥部，由叶挺任总指挥，刘少奇任政治委员，陈毅任副总指挥。在叶挺未到苏北之前，由陈毅代理总指挥职务。中央同意了刘少奇的建议，华中总指挥部于11月23日在苏北海安宣告成立。同时，刘少奇又考虑到新四军在皖南部队的安危，在“皖南事变”发生前，多次打电报给项英，催促他按照党中央的指示，率皖南新四军迅速渡江北移或东进苏北。
华中总指挥部的成立，标志着中央“发展华中”的战略决策已实现，今后的战略任务是要坚持和巩固华中，同时也为应付国民党顽固派可能发生的突然袭击，在组织指挥上作了充分的准备，这是刘少奇在“皖南事变”前作出的一大贡献。
事变中，果断正确处置，扭转华中抗日危局
在皖南新四军北撤问题上，项英一直举棋不定。1940年12月上旬，项英按中央电令组织了皖南1000多人去苏南转赴苏北，但到12月中下旬又几次发电请示中央，提出拖后走。中央于12月26日来电，严厉批评了项英的犹豫动摇行为，项英被迫于12月28日召开军分会，决定皖南部队于1月4日开始行动。
当时，中央给项英指出了北上的两条主要路线。一条是直接路线，经过芜湖以西的铜陵和繁昌渡江北撤。这条路线熟悉，路程不远，而且一般情况下相当安全，比起云岭东部地区来说也不那么紧张。自1938年以来，新四军第三支队就部署在铜陵、繁昌一线，1940年秋林维先的挺进团又开辟了以三官山为中心的根据地，牵制着皖西大别山区国民党军李品仙部队。江南江北的新四军领导人就是利用这条路线保持联系的。
如果一鼓作气，走这条路线只需12小时即可从云岭到达江边；如果要到皖东的无为，最多也只需要两天时间。一旦到达无为，项英和叶挺即可增援那一带受国民党打击的共产党地方部队。
在这条路线的两侧，有一个严密的地方党的组织系统，这些地方党组织能帮助部队平安而又秘密地进行疏散撤离。因为铜陵和繁昌地处敌后，国民党在这一带没有部署自己的部队，所以即使共产党开进去以后，国民党也不大可能派兵去。
与铜陵和繁昌隔江相对的北岸是孙仲德所领导的新四军游击队，这支游击队在接送江南来往干部过江方面颇有经验。不过这支游击队未运送过像新四军军部这么大的团组，同时李品仙派兵封锁了沿江码头，江中又有日舰巡逻，困难是有的。
1940年10月，一支由作战参谋张元寿率领的70多人的侦察队，从云岭被派往江边收集船只。随后，三支队司令员张正坤也奉命前来，于11月中旬在无为成立了渡江指挥部，任命皖南特委书记曾希圣为指挥，孙仲德、林维先为副指挥，准备大部队过江。到12月初，先遣部队在三支队的帮助下，筹集到10万多元，并在12个渡口弄到一些大船及大约150多条小船。用这些船只，一夜可以运送7500人渡江。先遣部队已开始不断地把共产党干部和大批军火及军用物资向江北运送。为保护渡江，他们还在江边修筑了工事。可是，到12月28日，项英突然决定撤销渡江指挥部，命令三支队速返皖南，曾希圣还是留下少数船只，由无为县委书记胡德荣指挥，以备意外急需。
另一条是间接路线，即东进路线。这条路线有两个不同的选择：一个是经泾县或宣城向东开到苏南的茅山山区，再经镇江渡江往苏北。自1938年以来，茅山就成了新四军根据地，在云岭以东100公里处，新四军游击队很活跃。尽管按这条路线北上要走五六天，但云岭以东游击队如果向西开，云岭的部队同时向东开，两支部队在一天内就可以会师。宣城以东的共产党组织严密，在这条路线上还有新四军兵站。这条路线的主要弊端是要通过国民党的五十二师和一○八师的防卫带，这两个师当时封锁了一些河流及道路。这条路线还要通过常遭日本人轰炸的不利地形。
东进路线的第二个选择，是先向南经过茂林，再拐弯向东途经宁国，然后向北开进茅山，最后渡江。这条路线的第一阶段要穿过陡峭的山区，新四军老兵都是山区作战的行家，从这个意义上说，走这条路是有道理的(事实上抗战以来，新四军成分已有了巨大变化，老兵占的比重很小了)，但首要的问题是这条路线远离共产党人集中的地区，而且容易造成自己的孤立。
然而，项英选择的正是后一个方案，这个方案是他同国民党第三战区商定的。叶挺是反对走这条经过茂林向南的路线的，他赞成取道通往宣城的大公路，直接向东走，倘若国民党对新四军搞任何袭击，社会有目共睹。他还建议，在新四军开往宣城时，先把国民党驻南陵马头的五十二师师长扣为人质。
叶挺之所以反对经茂林撤走，理由是要经过崎岖山路，行经国民党统治区，使自己疏远了中间力量，明显地是让自己犯错误，使国民党有借口去袭击新四军。
项英之所以赞成取道茂林山路，可能希望这个方案能使他摆脱困境。不久前成立的华中总指挥部已经没有项英的位置，中央要他去延安学习。他不止一次考虑打向南方，打到皖浙交界处的山区去，甚至想再向南打，打到江西的原苏维埃根据地去。他梦想到那里建立起三角形的第三只角，以便和北部、东部的根据地一起，形成中共抗日的三足鼎立。这种战略可以确定他个人的权力，同时又使他与忠诚的共产党人之间保持更大的距离。
但这样做不是没有危险的，国民党在南方有强大的兵力，不想让项英到那里去。长江是一个天然屏障和政治屏障，项英可能认为他离长江越远，敌对力量就越难包围他，他就可以更自由地活动。他还认为，离江西越近，就容易得到老根据地人民的支持。同时有迹象表明，项英计划等日本人进一步侵入内地，然后自己再进入不存在国民党军队的敌后区，但项英主张的战略方向完全错了。
项英率领皖南部队9000余人出发的第二天，于1月5日到达茂林时即遭国民党军7万余人包围。战斗打响后，他又拖了7个小时迟迟不作决定，使国民党军得以趁机合围过来，之后他又私自离开部队。
1月9日，叶挺和饶漱石致电中原局，称：“今(九)日晨北进，又受包围，现在集全力与敌激战，拟今晚分批突围北进，项英、袁国平于今晨率小部武装离队而去，行方不明。我为全体安全计，决维持到底。”
刘少奇看了电报，当机立断，致电中央建议：“项、袁在紧急关头已离开部队，提议中央明令撤项职，并令小姚(指饶漱石)在政治上负责，叶在军事上负责，以挽危局，如何，望复。无论如何再不能让项继续负责了，早撤职一天，早好。”中央于11日复电，命令新四军皖南部队服从叶、饶指挥，执行北移任务。刘少奇亦以中原局名义，给叶挺发电，希望他们竭力支持，挽救危局，全力突围走苏南，并令二支队接应。
1月11日，刘少奇和陈毅联名向新四军各部队通报了“皖南事变”情况，要求各部队向各方呼吁，并通过各种统战关系向国民党军政当局提出抗议，要求立即制止围攻皖南新四军的军事行动。
1月12日，刘少奇、陈毅联名建议党中央，迅速向重庆国民党政府严正交涉，要求停止对新四军的包围，让皖南新四军安全北移。刘少奇还向中央建议，用“围魏救赵”之计，以解皖南新四军之危。第二天中央复电：完全同意陈毅、黄克诚部在苏北包围韩德勤；令一一五师在山东包围沈鸿烈，并限10天内准备完毕，待命行动；让华北准备机动部队，以应付意外情况。
1月14日，皖南新四军将士突围中，终因寡不敌众，数千人被俘，死伤惨重，叶挺军长被扣，袁国平牺牲，后来项英、周子昆又遇害。上述计划才未执行。
刘少奇得知新四军军部已被歼，新四军人员正分散突围的讯息时，立即以中原局名义，电令仍留在皖中的曾希圣，全面负责主持接应皖南新四军突围人员的工作。在曾希圣领导下，中共皖南地委及无为县委迅速研究制定了接应工作的具体措施。
从1月中旬至4月初，皖南新四军突围人员大部陆续到达皖中，既有少量零散人员，也有几十人、上百人的。首批最多的突围人员是新二纵队政委黄火星、军特务团长刘别生等率领的近百人队伍，最多的一批是老五团营长巫希权、新三团一营政委张玉辉率领的两个整连200多人，分两次渡江北来。此外，还有后来从国民党集中营中暴动和逃跑出来的，前后到达皖中共有近千名指战员，其中大部分是干部。
1月17日，国民党政府军事委员会发布通令，宣布新四军为“叛军”，“撤销”新四军番号。1月18日，刘少奇按照中央《关于“皖南事变”的指示》精神，发表了《关于驳斥国民党顽固派发动“皖南事变”借口的通报》，用具体事实驳斥了国民党顽固派对新四军的种种诬蔑，揭穿了蒋介石制造“皖南事变”的真相。同时，他致电党中央，提议在苏北成立新四军新军部，以陈毅为代理军长、张云逸为副军长、刘少奇为政委。
1月20日，中共中央军委发布命令，重组新四军军部，将陇海路以南的新四军、八路军统一整编为7个师和1个独立旅，扭转了新四军的困难处境，恢复和发展了长江中下游地区的抗日武装力量。
1月25日，刘少奇在庆祝新四军新军部成立大会上讲话，号召全军坚决执行党的抗日民族统一战线政策，服从党中央领导，做好准备，随时粉碎顽固派的任何阴谋。与此同时，刘少奇根据党中央指示，和陈毅一起，作出了新四军的行动决策，将战略指导中心着重于巩固长江以北、陇海路以南、津浦路以东的基本根据地，大力经营苏南和豫鄂边区，坚持皖南，发展皖中，准备于条件成熟时，向西、向南发展。
由此可见，刘少奇在“皖南事变”发生后，先是想方设法扭转危局，接着组织接应突围将士，力争减少伤亡，尔后重建新军部，继续坚持华中敌后抗日，对此他是作出了重大贡献的。
事变后，力主“政治上取全面攻势，军事上取守势”，击退国民党第二次反共高潮
1941年1月15日，中央作出关于项、袁军事错误的决定，明确指出：此次皖南部队北移，本可避免损失，乃项、袁先则犹豫动摇，继则自寻绝路，投入蒋介石反共军之包围罗网。刚刚开动15公里，又停下来，在泾县以南之茂林村地方，徘徊不进，让反共军逐渐合围。最后，除傅秋涛率领一部突围外，主力约7000人全部覆灭。该部于1月5日开至茂林，在蒋介石、顾祝同、上官云相指挥之反共军7万人合围后，仓促应战，除项英、袁国平等数人仍然表示可耻的怯懦动摇外，全体指战员在军长叶挺与东南局副书记饶漱石等人领导下，与反共军激战7昼夜，表现了共产党员和革命战士的英雄气概。但由于项、袁领导错误，事先既少精神上之准备，临事复无机动作战之指挥与决心，遂至陷于失败。此次失败，乃项、袁一贯机会主义领导的结果，非寻常偶然的战斗失败可比。
“皖南事变”以后，当时毛泽东的第一个反应是宣布准备“全国性的政治军事攻势”。1月20日，刘少奇致电中央和毛泽东，申述了自己的意见：蒋介石尚未倒向日本，而且蒋曾试图制止将皖南新四军置于死地并避免扩大敌意，因此若与蒋决裂是不明智的。共产党在华中所占据的地区特别大，又缺乏足够的部队去巩固这些地区，这也是不与重庆开战的理由。最后，刘少奇说：“韩德勤的部队根深蒂固，难以被摧毁，共产党与国民党开战并有可能取胜的地区几乎没有。而且共产党开展军事进攻必将疏远中间力量。如再与国民党进一步打下去，进一步的军事失败难以避免，这种失败会导致共产党内部的动摇。”刘少奇下结论说：“除了个别地区开展有限的小规模的军事进攻外，共产党只能在国内外开展宣传攻势，以便赢得时间重新占领并巩固华中。”
中央接受了刘少奇的意见，最后确定了“政治上取全面攻势，军事上取守势”的正确方针。根据中央的决策，中共南方局以周恩来为首，首先在重庆开展了政治上的猛烈反击，他亲笔题词：“为江南死国难者致哀”，“千古奇冤，江南一叶，同室操戈，相煎何急!?”发表在《新华日报》上，向全国人民揭露和声讨了国民党顽固派和蒋介石反共反人民的罪行。中共中央1月18日发表了《中央关于“皖南事变”的指示》，要求各抗日根据地对国民党顽固派围歼皖南新四军的血腥罪行提出严重抗议，彻底揭露国民党消极抗日、积极反共的罪行。
1月22日，中共中央军委会发言人对新华社记者发表谈话，提出了“皖南事变”解决办法十二条(其中第3、4、6条便是刘少奇的建议)，表示我们的严正警告、坚持抗日的决心和维护抗日民族统一战线的诚意。
蒋介石既反共，又伪装民主；既要消灭新四军，又要邀请共产党7位参政员出席参政会。我党明确表示态度，不答复条件，绝不出席参政会，又重新提出新的十二条解决办法，揭露蒋介石所谓“团结”、“和平”的虚伪面目。
宋庆龄、柳亚子、何香凝、彭泽民等爱国民主人士也纷纷发表谈话，抨击蒋介石，支持中共严正立场，要求国民党当局慎守总理遗言，撤销“剿共”部署，解决联共方案，发展各种抗日实力，保障各种抗日党派。“皖南事变”在国际上同样引起强烈反响，美国总统罗斯福的特使尼里专程来华见蒋介石，希望停止内争，以利对日作战。
在国内外强大的政治压力下，蒋介石在全国人民中更加孤立，被迫于3月8日亲自出面，保证“以后决无‘剿共’之军事”，要参政会上仍选董必武为驻会参政员，还约周恩来谈话，表示释放交还被扣人枪、继续发给军饷、减轻对《新华日报》的压迫等许多问题，可以提前解决。实践证明，刘少奇的“政治上取全面攻势，军事上取守势”的主张是十分正确的。
与此同时，由于国内局势急剧变化，新四军广大指战员出于对国民党顽固派发动“皖南事变”的无比义愤，纷纷要求打过江去报仇雪恨。刘少奇针对党内、军内的这种思想情绪，进行了大量的解说工作。他反复强调，应付严重局面的关键，在于发展我们的力量，尤其在于正确掌握党的斗争策略。
1月中旬，刘少奇在新四军干部会上作报告，指出：在目前反共高潮时期，全党、全军以及全国人民必须在精神上有所准备，在工作上有所布置，但必须平心静气地考虑问题，不能轻举妄动，只图“痛快干一下”。他认为：国民党顽固派挑起分裂与内战，绝不能获得人民的赞助，而是引起了中国及全世界人民的反对，失掉广大人民的同情。因此，最后胜利是属于人民的，反共顽固派是没有任何胜利希望的。刘少奇进一步指出：我们进行反磨擦自卫斗争，并不等于取消统一战线政策，愿意投降、愿意分裂、制造内战的顽固派只是极少数人，在国民党中也是极少数。因此，我们只反对那些进攻我们的反共顽固派及亲日派，而同一切愿意抗战、不反共的人继续合作，坚持统一战线的方针，坚持反对内战、反对分裂的方针，以挽救时局的危机，坚持中国的抗战到最后胜利。
5月15日至19日，刘少奇主持召开了华中局高级干部会议，并在会上作了《“皖南事变”的经验教训》的报告，报告主要有几点：第一，要学会在复杂的情况下，根据形势的变化来具体确定工作方针。第二，必须坚持统一战线中的独立性，要懂得统一战线是统一性和斗争性的两个方面的统一，统一战线的保持、巩固、扩大和发展，非要经过斗争不可，没有斗争就没有统一战线，但是我们与同盟者的斗争，不是斗争到不要统一战线。第三，加强党员的党性教育，在部队里工作的同志特别要注意，在任何情况下都必须执行党中央的指示，服从党的利益，努力完成党交给的任务。第四，要严肃党的阵容，加强党的纪律，增强党内团结，巩固党的组织。
这次会议，使华中全体党员和新四军广大指战员统一了思想认识，提高了贯彻执行中央方针政策的自觉性，迅速打开了坚持华中敌后抗战的新局面，这是刘少奇在“皖南事变”后作出的又一重大贡献。