西塘，古名斜塘，地处太湖东南流域的水网地带，河道纵横交错，星罗棋布，是古代吴越文化的发祥地之一。春秋时期，吴国兴修水利，通盐运，开凿五子塘，引胥山以北之水直抵境内，又因西塘地势平坦，一马平川，故又称斜塘。
　　唐开元年间，人们依水而居，依靠便利的水上交通从事贸易活动形成村落。后受南宋政权南迁影响，商业活动逐渐频繁起来，并形成市集，直至明清时期发展成为江南手工业和商业重镇。
　　西塘古镇现存的房屋大多是明清建筑，左右对称，尺高门槛，大门成双，两侧封火墙超屋顶成曲线围置。从大门到底，往往有五进、七进之多，而且为了方便出行都是宅弄相连，形成了“雨天不湿鞋，照样走人家”的景象，体现了良好的排水设计和平和、含蓄、淡雅、实用的审美追求。
　　烟雨濛濛 回望长廊
　　古镇拥有发达的水路交通网，在仅占地1平方千米的古镇内，却有9条河道在此交汇，将古镇分为8个区块，其中又有百余座古桥将古镇连通，因此，古称“九龙捧珠”。
　　西塘的道路交通在众多古镇中颇具特色，而其中又以廊棚、桥、街弄为主体。廊棚是西塘区别于其他水乡的最大特点，所谓“廊棚”其实就是带屋顶的街道。虽然江南古镇大多有廊棚，但西塘的规模最大，古镇中临河的街道都有廊棚。坐在造型古朴的廊棚里看着对岸沿河人家，简直就是一幅典型的江南水乡的水墨画。
　　进入古镇，可以清晰地感觉到依水而建的廊棚划分了古镇空间。廊棚沿河而建，以砖木结构为主，青砖铺地，一色的青瓦盖顶连为一体，既可遮阳避雨，又可驻足观景。形成如此特殊的建筑结构与古镇的地理环境和生活习惯有密切关系。首先，西塘位于多雨的江南地区，这样的结构可以使行人和商贸活动无日晒雨淋之忧，减少天气原因带来的不便；其次，西塘坐落在水网之中，水乡农家出行多以河道为主，以舟代步，许多生活物资的交易以及生产、生活习惯都与河道有密切的关系，为方便居民出行交流及物资贸易流通，长此以往就形成了这种连接河道与店铺的特殊建筑形式。
　　悄立市桥 影摇波底
　　西塘水巷交织，河桥密布，走来走去都是桥。古桥种类繁多，造型也很精美，有长长的廊桥，矮矮的石桥，还有高高的拱桥，使古镇形成人家在水中，水上架小桥，桥上行人走，小舟桥下过，桥头商铺立，水中倒影游的水乡景色。
　　西塘最有名的桥要数环秀桥、卧龙桥和来凤桥这三座。
　　环秀桥始建于明万历年间，桥东西横跨小桐、北翠两圩，石拱形的桥身异常优美，是古镇中最高的一座桥。东西两侧均有桥联，东侧联曰：船从碧玉环中过，人步彩虹带上行。西侧联曰：往来人度水中天，上下影摇波底月。
　　卧龙桥建于康熙年间，是一座单孔石拱桥，桥身长约31米，宽约5米，拱圈为纵联并列砌置，是古镇最有名的桥。据史料记载，卧龙桥最初建于明代，但当时只是一座小木桥，桥面是用木板铺在首尾相接的船上，有船往来就要拆桥通船。过往的人们在这窄窄的木板上过河，晃晃悠悠，经常有人失足落水。相传康熙年间的“卧龙和尚”为建此桥，多方筹资，毕其一生。石桥建成之时，他却死于桥边。人们为了纪念卧龙和尚，就把那座拱形石桥称为“卧龙桥。”
　　来凤桥的来由，则是相传建造时，恰有一鸟飞来，造桥人认为此为吉祥之兆，此时恰好居住在桥边的一户人家生一儿子，故取名“送子来凤桥”。
　　瓦屋倒映 梦落西塘
　　古镇通过街道细化了空间区域，同时，街道作为小镇陆上主要交通枢纽发挥了巨大作用。西塘古镇有多条街道，其中西街、塔湾街等最具特点。西街是西塘古镇东西走向的主要街道，分为上下两段。在中国古代文化中以东为上，西为下，所以有上西街和下西街之分，东段为上西街，西段为下西街。
　　西街有水乡极为典型的街道布局，最窄处的宽度仅供农夫挑担换肩——即一根扁担的长度，商贩走街串巷沿街叫卖，是中国古代典型的小农经济代表。临街房屋二楼常常有屋檐延伸，两两相对的楼房近在咫尺，形成“一线天”的空间布局，构成一道别致的古镇风貌。
　　塔湾街因西面有雁塔禅院，又地处河道转弯处而得名。这一带在明清时期酒楼云集，明代诗人周鼎写了首《西塘晓市》来形容这里的繁华：旭日满晴川，翩翩贾客船，千金呈百货，硅步塞齐肩，布褐解市语，童乌识伪钱，参差鱼网集，华屋竟烹鲜。足见当时的塔湾街商贾云集，贸易繁荣。
　　“巷”在吴语的方言中多为“弄堂”的意思，西塘的“弄堂”更是独具特色。这里水道密集，居民惜土如金。无论是商号还是民舍，房屋之间的距离总是压缩到最小范围。因此，西塘的“弄堂”总是长而深窄。其中，又数石皮弄最具代表性。
　　石皮弄因铺地的石板薄脆如皮而得名，始建于明末清初，位于西塘古镇下西街，是夹在王家尊闻堂和种福堂之间的露天弄堂。在古镇众多弄巷中，石皮弄最窄，宽处仅1米，弄口最窄处仅0.8米，全长68米，上有166块青石板铺成，下面是下水道，能使全弄雨天不积水，如此设计实在巧妙。石皮弄左右两壁是阶梯状山墙，高约6～10米，至今仍完整保留着古老而又独特的风貌。
　　窄窄的石皮弄东侧是种福堂，西侧是尊闻堂。种福堂的名称源于教诲后人多行善积德，所谓：种瓜得瓜，种福得福，故称种福堂。宅院前后七进外加一后花园，是典型的明清民居风格。第三进是种福堂正厅，地面铺上厚方砖，大厅中间有两根柱子，粗三十厘米，柱下面有鼓石。刻有凤凰展翅图案，十分精美。厅堂中央悬挂“种福堂”匾额，以告诫后人“平日多行善积德，日后定能使子孙得福”。
　　西侧尊闻堂的建筑虽然不及种福堂开阔气派，但宅中的百寿梁却是古镇一宝。全梁长约5米，中间刻有一百个“寿”字，组成长长的菱形。中间饰有云纹，云纹从左右两边的两枚铜钱的方孔中飘然穿过。横梁由门字形的两根圆柱支撑，十字形的柱子托住横梁和前后两边的纵梁，柱饰每边都不一样，其吉祥图案造型别致，雕刻精致。门字形的圆柱直径约30厘米，下面的柱石为青石，石鼓的下面还有一块方石，上面都雕有吉祥图案，其结构及规模与种福堂正厅相仿。厅外有一个小天井，青石板铺地，洁净素雅，有瓦檐小门与石皮弄相连接，过梁以及旁边木檐上均雕有精美图案。站在小天井抬头向上望，层层叠叠的屋檐、屋脊和封火马头墙把蓝天割成锯齿块状，也是江南民居独特的风景线。
　　西塘古镇的水道、街道基本保留了原始的江南古镇风貌，从西塘水道可以看出它对古镇空间的划分和利用起到了很重要的作用。水道划分了古镇大的板块，街道上方兴建廊，进而形成廊棚，进一步划分了空间区域，明确了使用功能。弄堂再连接各家屋舍，起到了对空间的再细分和利用的作用。这三种空间形式相辅相成，很好地反映了当地居民因势利事的设计规划道路交通，为当地居民提供了便利，也最大限度地反映了道路在小农经济商贸活动中的作用。