桃条麦蛾性信息素5E-癸烯-1-醇及乙酸5E-癸烯酯的简便合成

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桃条麦蛾是危害果树的重要害虫之一,其性信息素主要成分为5E-癸烯-1-醇及乙酸5E-癸烯酯.从丙烯醛出发,在钯催化下与乙炔加成得到5-溴-4E-戊烯醛,与甲氧基甲基三苯基氯化膦进行Wittig反应得到1E,5E/Z-1-溴-6-甲氧基己二烯,再与丁基溴化镁进行Kumada偶联反应得到1E/Z,5E-1-甲氧基癸二烯,水解得到5E-癸烯醛,再还原得到5E-癸烯-1-醇,最后酯化得到乙酸5E-癸烯酯. Ophiopogon japonicus is one of the important pests that endanger the fruit tree, and its sex pheromone is mainly composed of 5E-decen-1-ol and 5E-decenyl acetate.According to acrolein, Wittig reaction of 5-bromo-4E-pentenal and methoxymethyltriphenylphosphine chloride gave 1E, 5E / Z-1-bromo-6-methoxyhexadiene and further with butyl bromide Magnesium is subjected to Kumada coupling reaction to obtain 1E / Z, 5E-1-methoxydecadiene, which is hydrolyzed to obtain 5E-decenal, which is further reduced to give 5E-decen-1-ol and finally esterified to obtain 5E- Decenyl ester.
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