取代2—羟甲基苯甲酰胺和1—亚氨基—1,3—二氢异苯并呋喃的合成

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取代苯酞在三乙胺/三氯化铝存在下氨解生成取代2-羟甲基苯甲酰胺(3)和1-亚氨基-1,3-二氢异苯并呋喃(4)。苯酞3-位以环状/非环状基团取代可能影响反应过程和产物的生成,当回流反应时只生成产物4,不生成产物3,且4的收率很低。1-苄亚氨基-3,3-二取代-1,3-二氢异苯并呋喃在空气中能缓慢氧化为相应氢过氧化物。氢过氧化物结构用光谱法、化学分析法和单晶X-射线衍射确证,并推测了生成氢过氧化物的机理。化合物7m的1H-NMR表明δ 6.34处有一单峰,归属为PhCHOOH氢质子,HMBC表明δ 92.8
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