摘要：从丁基的种类和结构入手，结合例题分别介绍了丁基的种类、对称性、碳链插入其他基团以及丁基碳链为母体的有机物及其转化关系在高中化学试题中的呈现方式，揭示了丁基作为同分异构体、有机合成（推断）素材的重要性、变化的多样性及隐蔽性。
　　关键词：丁基；同分异构体；试题分析
　　文章编号：1005–6629（2016）10–0082–05 中图分类号：G633.8 文献标识码：B
　　有机化合物具有非常丰富的同分异构现象，概括如图1所示[1]：
　　2 丁基的呈现方式
　　2.1 丁基的种类
　　2.1.1 直接呈现丁基的种类
　　对于上述单苯环上的2～3个取代基种类问题，先解决苯环上的取代基位置异构问题，再考虑碳链异构问题。变式1属苯环上3个取代基均不同，此外还有3个取代基均相同（见图4）、2个取代基相同的情形（见图5）[4]。
　　a. 1mol该化合物能与2mol NaHCO3反应
　　b.苯环上只有两个取代基，且相同
　　c.苯环上的一氯取代物有三种
　　a.属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基
　　b.核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰
　　c. 1mol该物质最多可消耗2mol NaOH
　　d.能发生银镜反应
　　解析：此有机物的分子式为C15H22O3，Ω=5，除苯环外还应有-CHO；为了减少等效氢的种类，将其放在对称轴上；考虑到1mol该物质最多可消耗2mol NaOH，将2个O设计成2个-OH并对称放置在两侧，取代苯环上的氢而不增加等效氢的种类；剩下8个C平均拆分（即形成丁基）在对称轴两侧，要做到取代苯环上的氢而不增加等效氢的种类唯有叔丁基，如图8；将-CHO在对称轴上变换位置，得到另一种，如图9。
　　变式3：若将“a.属于芳香族化合物且苯环上有五个取代基”的条件改为“a.属于芳香族化合物且苯环上有六个取代基”，其他条件不变，写出一种符合该条件的物质的结构简式 。
　　解析：“属于芳香族化合物且苯环上有六个取代基”系结构信息，考虑到按性质信息“1mol该物质最多可消耗2mol NaOH、能发生银镜反应”，可拆分成酚的甲酸酯；“核磁共振氢谱有四种类型氢原子的吸收峰”既是结构信息，也是位置信息；为了减少等效氢的种类，将甲酰氧基与另一O都放置到对称轴上；此时，剩余8个C，如果平均拆分以-C2H5放置在左右对称的a、a’、b、b’位，等效氢增至6种，不仅与“四种类型氢原子”矛盾，多出的酚-OH还与性质信息“1mol该物质最多可消耗2mol NaOH”相悖，如图11。
　　根据同一甲基上的H等效，连接在同一碳原子上-CH3的H也等效，为了安置出更多的C且与“四种类型氢原子”匹配，只能将剩余的8个C先拆分出4个-CH3接入a、a’、b、b’处（取代苯环上的氢而不增加等效氢的种类），另4个C要安排c处O上又不增加等效H的种类，非叔丁基莫属！至此，拨云见日，-C（CH3）3露出真容，如圖12。
　　解析：此题要求与已知有机物具有相同的官能团，只能含有1个-CHO和1个C=CH2就已经满足了不饱和度的要求；除此之外，剩余的4个C设计成丁基的碳链，将C=CH2插入相应的碳碳键和碳氢键之间即可。如图14，a中无2个-CH3，舍；b中因考虑不能破坏甲基，有6处可插入；c中因2个-CH3局部对称，只考虑其一，有5处可插入；d中含3个-CH3，且完全对称，可破坏其一而插入碳氢键之间，剩余2个-CH3，均不能插入。满足条件的数目为12种。
　　丁基为有机化学中的重要烃基，不仅在同分异构体的书写及判断中使用较广，在有机合成及
　　參考文献：
　　[1]人民教育出版社，课程教材研究所，化学课程教材研究开发中心.普通高中课程标准实验教科书·有机化学基础（选修5）教师教学用书[M].北京：人民教育出版社，2011：12.
　　[2]曹居东，王磊，尹冬冬.普通高中课程标准实验教科书·有机化学基础（选修）[M].济南：山东科学技术出版社，2007：10.
　　[3]连丽华.例谈丁基的隐蔽性[J].山西教育·教学，2010，（3）：20.
　　[4]徐俊龙，吴文中.系统分析法判定苯环上多元取代物的同分异构体[J].化学教学，2015，（11）：86.
　　[5]白建娥.高三复习课“限定条件下同分异构体的书写”教学设计及实施[J].化学教育，2011，（12）：43.