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以茶碱和溴代烷为原料,合成了中间体7-烷基咖啡因。在硝酸银催化和过硫酸钾氧化作用下,7-烷基咖啡因与α-羰基酸发生自由基取代反应,得到4种8-酰基咖啡因类似物,并对其结构进行了表征。考察了催化剂用量、氧化剂用量、溶剂体系、反应温度等因素对产品收率的影响,优化反应条件为:催化剂硝酸银的用量为20%、n(7-丁基咖啡因)∶n(过硫酸钾)=1.0∶2.0、反应溶剂为乙腈/水、反应温度100℃。优化条件下,目标化合物1的总收率为54.5%~59.2%。