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摘要：共振论是有机化学三大结构理论之一，对描述客观存在的π电子离域的π-π共轭体系、P-π共轭体系结构很有用，更重要的是在表达电子离域的分子结构式书写上有其独到之处，但是学生在理解和应用共振论解释结构和化学反应时，和杂化轨道理论和分子轨道理论区分不清，同时，学生对共轭分子结构极限式的书写也是存在写不全的问题。为了教会学生如何很好地掌握三大结构理论并能熟练应用，为此对共振论重点阐述的同时，也将其与杂化轨道理论和分子轨道理论进行对比学习。
关键词：共振论；杂化轨道理论；分子轨道理论
中图分类号：G642.41 文献标志码：A 文章编号：1674-9324（2017）23-0229-02
有机化学学习方法之一就是要抓住“结构决定性质”去学习各类化合物的化学性质。有机化学中有三大结构理论，即价键理论（杂化轨道理论）、分子轨道理论和共振论。这三种理论在解释结构上都各有其优点，为了让学生更好地将三种结构理论应用于化合物结构和化学性质的解释，现就三种结构理论加以对比学习，另外对共振论作重点阐述。
一、价键理论
共价键分为双原子共价键（由2个原子共用若干电子如C-C，C=C）和多原子共价键（由3个及3个以上原子共用若干电子如CH2=CH-CH=CH2）。因为有机化学中的C都是4价，C的外层电子排布是2S22P2，有3个可占用的原子轨道（1个2S轨道 2个P轨道），为了能够很好的解释有机化合物中C是4价这个问题，所以在价键理论基础上引申出了杂化轨道理论，学习C的三种杂化方式SP3、SP2、SP時，重点是会画每种杂化方式的C的4个轨道的样子。通过杂化轨道理论能很好的解释有机化合物中σ和π键的形成，也能解释π-π共轭体系和P-π共轭体系（X、O、N）的结构，故杂化轨道理论在有机化学学习中贯穿始终[1-3]。
但是杂化轨道理论有其不完美的地方就是在书写分子结构时，因其电子是定域的，所以书写分子结构时（即经典价键结构式）它是一式对一物，如CH3-CH2-CH3表示的就是乙烷分子的真实结构，2个C-C的σ键都是定域的；CH3-CH=CH2就是表示丙烯分子的真实结构，σ键和π键上的电子都是定域的。但是对于1，3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2这样的共轭体系分子，价键理论的书写无法表达出其真实的结构，即没有表示出分子中单键非单键，双键非双键的结构特点——共轭体系分子有键长平均化现象。如在苯环结构的解释上，价键理论解释了其大π键的形成过程，但是在书写苯结构式上还是无法表示出苯环这个共轭分子的真实结构。
书写苯分子结构式时通常写 或者 ，这两个经典价键结构式表达不出其无单双键之分和C-C键长都相等这个特点。
二、分子轨道理论
共价键可以用原子轨道的重叠形成的分子轨道来描述。而分子轨道相对原子轨道而言，就是分子中电子的运动状态，其是将能量相近、对称匹配的原子轨道先组合成等同数目的分子轨道，每个分子轨道同样有其形状和能量，同时将能量比原子轨道低的叫成键轨道，用ψ表示，能量比原子轨道高的叫反键轨道，用ψ*表示，每個成键轨道和反键轨道的电子云形状是由所有原子轨道用不同位相加加减减形成的。分子轨道形成后，就将所有电子任意两两组合，从能量低的分子轨道开始填充，每个分子轨道也只能填充2个自旋相反的电子，一直到所有把电子填充完，则所有电子在有电子填充的分子轨道中运动，由于电子全部填充在比原来原子轨道能量低且更稳定的成键分子轨道中，因而能量得到释放形成共价键。即在原子轨道中电子的运动状态是单中心的，而分子轨道中电子的运动状态是多中心的，每个电子受到分子中所有原子核的作用。分子轨道理论可解释σ键的形成，可更多的是用于解释π键的形成，在分子轨道理论中由于填充时价电子进行了重新分配，电子是离域的，所以分子轨道道理论又叫电子离域论。分子轨道理论解释了共价键的形成，特别是在描述共轭体系分子时很有用，但该理论不涉及分子结构式的书写。
三、共振论
（一）基本思想
共振论是在经典结构式的基础上对π电子离域的共轭分子结构式的书写提出其基本思想的，即π-π和P-π共轭体系分子只用一个电子定域的经典结构式来描述时是无法描述（书写）其真实结构，那就用几个π电子分布不同的经典结构式的叠加或杂化来描述。即用不真实存在的经典结构式（叫共振式或极限式）表达分子的真实结构（共振杂化体）。故共振论更多强调的是结构式上的书写，而且是构造式的书写，不涉及立体结构。
在理解共振论时，注意两个概念：每一个经典价键结构式叫极限式或共振式，如下面例子中方括号中的式子，每个极限结构式是不存在的，它只存在于人们的想象中；而所有极限式的叠加或杂化叫共振杂化体，如下面例子中左边的非经典结构，即真实结构。也要注意π电子离域的共轭体系分子真实结构是客观存在的，每一个极限式都不代表这个真实分子结构，能量均高于真实分子，以免出现理解错误。
（二）共振结构式的书写原则
因为共振论不能完全摆脱价键理论的固有局限性，因此书写极限式时还是遵从经典式结构的书写原则——构造式的核不动，未成键电子数不变。当然书写极限式的技巧可以简单归纳为：先写一个熟悉的极限式，然后将离域所涉及的电子一般为P电子沿碳链或沿碳环走一圈，单键与双键互变，就可把可能的极限式书写出来。
书写中注意表达式之间：
1.各极限式用双箭头连接起来，所有的共振式用方括号括起来[ ]；
2.用弯箭头表示电子对的移动。
如：乙酸根的真实结构是2个极限式的共振杂化体：
碳酸根的真实结构是3个极限式的共振杂化体：
烯丙基碳正离子的真实结构是2个极限式的共振杂化体：
苯的真实结构是2个极限式的共振杂化体：
四、结论 雜化軌道理论在有机化学学习中起着十分重要的作用，对有机化合物σ和π键的形成都能很好的解释，但是在书写复杂共轭体系分子结构式时，经典结构式就遇到了困难；共振论因为是从经典结构理论引申出来的，因此与经典结构理论很相似，但是共振论的最大价值在于它能够用较简单的结构式表达复杂的离域分子。只是由于共振论是在经典结构的基础上，不考虑电子的运动状态和分子的立体结构的问题，加之书写极限式个数随意性很大，因此在应用上有一定的局限性。
参考文献：
[1]古练权.有机化学[M].第一版.北京：高等教育出版社，2008：21-29.
[2]蓝仲薇.有机化学[M].第二版.北京：海洋出版社，2008：103-106.
[3]张文勤.有机化学[M].第五版.北京：高等教育出版社，2007：127-131.
Teaching Reflection of Resonance Theory in Organic Chemistry
YANG Fen1，ZHANG Yong-wu2，LIU Pin-hua1
（College of Chemistry and Environmental Science，Qujing Normal University，Qujing，Yunnan 655011，China；2.Qujing No.1 Middle School，Qujing，Yunnan 655000，China）
Abstract：Resonance theory is one of the three structure theory of organic chemistry，it is useful to describe the electron delocalization of π-πand P-πconjugate system，it has its unique on the molecular structural formula writing of electron delocalization，but students are not distinguish in the interpretation and application of resonance theory of structures and chemical reaction，and the hybrid orbital theory and molecular orbital theory，as well as the conjugate molecular structure is also full of problems in writing.In order to teach the students how to well grasp three structure theory and proficient in application，therefore，the contrast study of resonance theory and hybrid orbital theory and molecular orbital theory was carried on.
Key words：resonance theory；hybrid orbital theory；molecular orbital theory
关键词：共振论；杂化轨道理论；分子轨道理论
中图分类号：G642.41 文献标志码：A 文章编号：1674-9324（2017）23-0229-02
有机化学学习方法之一就是要抓住“结构决定性质”去学习各类化合物的化学性质。有机化学中有三大结构理论，即价键理论（杂化轨道理论）、分子轨道理论和共振论。这三种理论在解释结构上都各有其优点，为了让学生更好地将三种结构理论应用于化合物结构和化学性质的解释，现就三种结构理论加以对比学习，另外对共振论作重点阐述。
一、价键理论
共价键分为双原子共价键（由2个原子共用若干电子如C-C，C=C）和多原子共价键（由3个及3个以上原子共用若干电子如CH2=CH-CH=CH2）。因为有机化学中的C都是4价，C的外层电子排布是2S22P2，有3个可占用的原子轨道（1个2S轨道 2个P轨道），为了能够很好的解释有机化合物中C是4价这个问题，所以在价键理论基础上引申出了杂化轨道理论，学习C的三种杂化方式SP3、SP2、SP時，重点是会画每种杂化方式的C的4个轨道的样子。通过杂化轨道理论能很好的解释有机化合物中σ和π键的形成，也能解释π-π共轭体系和P-π共轭体系（X、O、N）的结构，故杂化轨道理论在有机化学学习中贯穿始终[1-3]。
但是杂化轨道理论有其不完美的地方就是在书写分子结构时，因其电子是定域的，所以书写分子结构时（即经典价键结构式）它是一式对一物，如CH3-CH2-CH3表示的就是乙烷分子的真实结构，2个C-C的σ键都是定域的；CH3-CH=CH2就是表示丙烯分子的真实结构，σ键和π键上的电子都是定域的。但是对于1，3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2这样的共轭体系分子，价键理论的书写无法表达出其真实的结构，即没有表示出分子中单键非单键，双键非双键的结构特点——共轭体系分子有键长平均化现象。如在苯环结构的解释上，价键理论解释了其大π键的形成过程，但是在书写苯结构式上还是无法表示出苯环这个共轭分子的真实结构。
书写苯分子结构式时通常写 或者 ，这两个经典价键结构式表达不出其无单双键之分和C-C键长都相等这个特点。
二、分子轨道理论
共价键可以用原子轨道的重叠形成的分子轨道来描述。而分子轨道相对原子轨道而言，就是分子中电子的运动状态，其是将能量相近、对称匹配的原子轨道先组合成等同数目的分子轨道，每个分子轨道同样有其形状和能量，同时将能量比原子轨道低的叫成键轨道，用ψ表示，能量比原子轨道高的叫反键轨道，用ψ*表示，每個成键轨道和反键轨道的电子云形状是由所有原子轨道用不同位相加加减减形成的。分子轨道形成后，就将所有电子任意两两组合，从能量低的分子轨道开始填充，每个分子轨道也只能填充2个自旋相反的电子，一直到所有把电子填充完，则所有电子在有电子填充的分子轨道中运动，由于电子全部填充在比原来原子轨道能量低且更稳定的成键分子轨道中，因而能量得到释放形成共价键。即在原子轨道中电子的运动状态是单中心的，而分子轨道中电子的运动状态是多中心的，每个电子受到分子中所有原子核的作用。分子轨道理论可解释σ键的形成，可更多的是用于解释π键的形成，在分子轨道理论中由于填充时价电子进行了重新分配，电子是离域的，所以分子轨道道理论又叫电子离域论。分子轨道理论解释了共价键的形成，特别是在描述共轭体系分子时很有用，但该理论不涉及分子结构式的书写。
三、共振论
（一）基本思想
共振论是在经典结构式的基础上对π电子离域的共轭分子结构式的书写提出其基本思想的，即π-π和P-π共轭体系分子只用一个电子定域的经典结构式来描述时是无法描述（书写）其真实结构，那就用几个π电子分布不同的经典结构式的叠加或杂化来描述。即用不真实存在的经典结构式（叫共振式或极限式）表达分子的真实结构（共振杂化体）。故共振论更多强调的是结构式上的书写，而且是构造式的书写，不涉及立体结构。
在理解共振论时，注意两个概念：每一个经典价键结构式叫极限式或共振式，如下面例子中方括号中的式子，每个极限结构式是不存在的，它只存在于人们的想象中；而所有极限式的叠加或杂化叫共振杂化体，如下面例子中左边的非经典结构，即真实结构。也要注意π电子离域的共轭体系分子真实结构是客观存在的，每一个极限式都不代表这个真实分子结构，能量均高于真实分子，以免出现理解错误。
（二）共振结构式的书写原则
因为共振论不能完全摆脱价键理论的固有局限性，因此书写极限式时还是遵从经典式结构的书写原则——构造式的核不动，未成键电子数不变。当然书写极限式的技巧可以简单归纳为：先写一个熟悉的极限式，然后将离域所涉及的电子一般为P电子沿碳链或沿碳环走一圈，单键与双键互变，就可把可能的极限式书写出来。
书写中注意表达式之间：
1.各极限式用双箭头连接起来，所有的共振式用方括号括起来[ ]；
2.用弯箭头表示电子对的移动。
如：乙酸根的真实结构是2个极限式的共振杂化体：
碳酸根的真实结构是3个极限式的共振杂化体：
烯丙基碳正离子的真实结构是2个极限式的共振杂化体：
苯的真实结构是2个极限式的共振杂化体：
四、结论 雜化軌道理论在有机化学学习中起着十分重要的作用，对有机化合物σ和π键的形成都能很好的解释，但是在书写复杂共轭体系分子结构式时，经典结构式就遇到了困难；共振论因为是从经典结构理论引申出来的，因此与经典结构理论很相似，但是共振论的最大价值在于它能够用较简单的结构式表达复杂的离域分子。只是由于共振论是在经典结构的基础上，不考虑电子的运动状态和分子的立体结构的问题，加之书写极限式个数随意性很大，因此在应用上有一定的局限性。
参考文献：
[1]古练权.有机化学[M].第一版.北京：高等教育出版社，2008：21-29.
[2]蓝仲薇.有机化学[M].第二版.北京：海洋出版社，2008：103-106.
[3]张文勤.有机化学[M].第五版.北京：高等教育出版社，2007：127-131.
Teaching Reflection of Resonance Theory in Organic Chemistry
YANG Fen1，ZHANG Yong-wu2，LIU Pin-hua1
（College of Chemistry and Environmental Science，Qujing Normal University，Qujing，Yunnan 655011，China；2.Qujing No.1 Middle School，Qujing，Yunnan 655000，China）
Abstract：Resonance theory is one of the three structure theory of organic chemistry，it is useful to describe the electron delocalization of π-πand P-πconjugate system，it has its unique on the molecular structural formula writing of electron delocalization，but students are not distinguish in the interpretation and application of resonance theory of structures and chemical reaction，and the hybrid orbital theory and molecular orbital theory，as well as the conjugate molecular structure is also full of problems in writing.In order to teach the students how to well grasp three structure theory and proficient in application，therefore，the contrast study of resonance theory and hybrid orbital theory and molecular orbital theory was carried on.
Key words：resonance theory；hybrid orbital theory；molecular orbital theory