土槿皮新二萜成分的研究 Ⅲ.土槿甲酸苷和土槿乙酸苷的分离及结构测定

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前报报道了土槿皮(Pseudolarix kaempferi,Gord.)中抗真菌有效成分新二萜酸——土槿甲、乙、丙和丙_2酸的结构研究。现自土槿皮中继续分离得苷1和苷2,经化学和物理方法证明1为土槿甲酸-β-D-葡萄糖苷,2为土槿乙酸-β-D-葡萄糖苷。 1为白色粉末状固体,难溶于乙醚等低极性溶剂中,亦难溶于水和碳酸氢钠水溶液中,易溶于乙酸乙酯和醇中。IR示有羟基、酯基及双键,但无羧基吸收峰。~1H NMR与土槿甲酸的相似,但明显出现了糖的质子信号。糖端基质子信号δ5.66(d,J=7.5Hz),其位移值比糖接在醇羟基上的低。结合IR测知无羧基及在碳酸氢钠水溶液中不溶解,推测糖接在羧基上。质 The previous report reported on the structural studies of the anti-fungal active ingredient diterpene acid in the soil of Pseudolarix kaempferi (Gord.), namely soil terpenes, b, c, and propanedioic acid. The glycoside 1 and glycoside 2 are further separated from the soil pods. It is proved by chemical and physical methods that 1 is formic acid-β-D-glucoside and 2 is acetic acid-β-D-glucoside. 1 is a white powdery solid, hardly soluble in a low-polarity solvent such as ether, hardly soluble in water and aqueous sodium bicarbonate, and soluble in ethyl acetate and alcohol. IR shows a hydroxyl group, an ester group, and a double bond, but no carboxyl absorption peak. The ~1H NMR was similar to that of earthworm formic acid, but the proton signal of the sugar apparently appeared. The sugar-endophore signal is δ 5.66 (d, J = 7.5 Hz) and the displacement is lower than the sugar attached to the alcoholic hydroxyl group. In combination with IR, it was found that there was no carboxyl group and that it was insoluble in an aqueous solution of sodium bicarbonate, and it was assumed that the saccharide was attached to the carboxyl group. quality
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