光学对映体(S)-(+)-布洛芬的合成──1.光学活性(S)-乳酸酯及其相关物的制备

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以光学活性(S)-乳酸为原料、硫酸催化下分别与甲醇、乙醇反应,生成相应(S)-乳酸甲酯及乙酯,并与对甲苯磺酞氯反应,生成0-对甲苯磺酰-(S)-乳酸甲酯及乙酯,再与异丁基苯进行Friedel-Crafts烷基化反应,得2-(4-异丁基苯基)丙酸酯,水解后即为(S)-布洛芬。这一合成方法反应步骤少、光学收率高,被认为是制备(S)-布洛芬十分有效的方法。本文是这一研究的第一部分,主要考察了酯化反应条件对合成(S)-乳酸甲酯及乙酯的影响并确定了最佳反应条件,其中合成的(S)-乳酸甲酯的收率达67.4%,光学纯度90%,合成(S)-乳酸甲酯及乙酯的收率85%-92%。
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