山豆根中具有生物活性的喹诺里西啶类生物碱研究

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采用硅胶柱色谱、制备型MPLC以及制备型HPLC等多种色谱技术,从山豆根中分离得到12个化合物,根据化合物的理化性质及波谱数据(1H,13C-NMR)分析,分别鉴定为3-(4-hydroxyphenyl)-4-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-3,4-dehydroquinolizidine(1),lanatine A(2),cermizine C(3),senepodine G(4),senepodine H(5),jussiaeiine A(6),jussiaeiine B(7),(+)-5α-hydroxyoxysophocarpine(8),(-)-12β-hydroxyoxysophocarpine(9),(-)-clathrotropine(10),(-)-cytisine(11)和(-)-N-methylcytisine(12),化合物1~7首次从槐属植物中分离得到。通过抗病毒活性筛选发现化合物1,3,6~10具有抗柯萨奇病毒B3型(CVB3)活性,IC_(50)介于0.12~6.40,SI(SI=TC_(50)/IC_(50))介于5.6~50.1。抗菌活性筛选发现化合物1,3,7具有抑制金黄色葡萄球菌(ATCC 29213)的活性,MIC分别为8.0,3.5,6.0 g·L~(-1);化合物1,3,7,12具有抑制金黄色葡萄球菌(ATCC33591)的活性,MIC分别为18.0,7.5,8.0,12.0 g·L~(-1)。化合物2,6,7具有抑制大肠埃希菌(ATCC 25922)的活性,MIC分别为1.0,3.2,0.8 g·L~(-1)。 Twelve compounds were isolated from the roots of Rhizoma Chuanxiong by chromatographic techniques such as silica gel column chromatography, preparative MPLC and preparative HPLC. Their chemical and physicochemical properties and spectral data (1H, 13C-NMR) were identified as 3 - (4-hydroxyphenyl) -4,4-dehydroquinolizidine (1), lanatine A (2), cermizine C (3), senepodine G (4), and senepodine H ), jussiaeiine A (6), jussiaeiine B (7), (+) - 5α-hydroxyoxysophocarpine (8), (-) - 12β-hydroxyoxysophocarpine (11) and (-) - N-methylcytisine (12). Compounds 1-7 were isolated from Sophora plants for the first time. The anti-Coxsackievirus B3 (CVB3) activity of compounds 1, 3 and 6 ~ 10 was found by screening antiviral activity with IC 50 of 0.12-6.40 and SI of SI 50 / IC 50, ) Is between 5.6 and 50.1. Antibacterial activity screening showed that compounds 1, 3 and 7 inhibited the activity of Staphylococcus aureus (ATCC 29213) with MICs of 8.0, 3.5 and 6.0 g · L -1, respectively. Compounds 1, 3, 7, Staphylococcus aureus (ATCC33591) activity, MIC were 18.0,7.5,8.0,12.0 g · L -1. Compounds 2,6,7 inhibited the activity of Escherichia coli (ATCC 25922) with MICs of 1.0, 3.2 and 0.8 g · L -1, respectively.
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