生物素中间体:(6aR)-1,3-二苄基4-(4-甲氧羰基丁基)-二氢-噻吩并[3,4-d]咪唑-2-酮的合成

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以L-半胱氨酸盐酸盐为起始原料,依次以苯甲醛,氰酸钠为关环试剂环化合成(7aR)-3-苯基-1H,3H-咪唑并[1,5-C]噻唑-(6H,7aH)5,7-二酮(Ⅲ),然后于50 ℃下利用溴苄对N原子苄基保护,继而以锌为还原剂于80℃下开环合成N,N′-二苄基-L-巯基海因(Ⅴ),经与己二酸单甲酯酰氯于5 ℃下的酯化反应引入侧链,在氩气保护下以钛为还原剂还原环合生成(6aR)-1,3-二苄基-4-(4-甲氧羰基丁基)-二氢-噻吩并[3,4-d]咪唑-2-酮(Ⅶ),成功地建立了生物素的立体化学骨架,收率达37
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