剧情
　　
　　来自中国台湾的吴嘉倩在上海开了一家营销公司，惨淡经营着。有一次当她与暴发户曾天高谈案子时，正好看到曾为追求香港天后芳娜，碰了一脸灰的经过。心有不甘的曾要一改自己乡巴佬的形象，遂聘用吴把他重新包装和设计，日后以“新产品”姿态从头再追求芳娜。吴在别无选择下答应，但她除了改造曾的外表外，还着手为他进行一次“软件升级”，要同时改变他的内涵。她先用“体罚”来改正曾的陋习和迫他戒烟，并安排大学教授为他单独讲课，教他上至天文下至地理，也让他学习上流社会的各种嗜好。到曾“内外兼备”的时候，吴带他在上海招摇过市、出双入对，还故意挥金如土，俨然一对新贵情侣，引来各界注目。香港的八卦周刊用狗仔队偷拍形式，图文并茂的大肆报导曾吴两人的“绯闻”，原来吴曾嫁入香港的豪门，成为城中名媛，因丈夫不忠而失婚，曾弄得满城风雨。吴在外国疗伤一段时间后，到上海寻找新生。她利用自己的“八卦价值”来煽起曾的“人气”，骗趋炎附势的芳娜自动献身。绯闻爆出后，吴借故离开上海，让芳娜可“乘虚而入”。果然，两人重新“邂逅”，因芳娜已认不出如今风度潇洒、学识过人的查尔斯(吴为曾取的洋名)，两人很快成为“朋友”。患了重伤风的吴回到上海，获悉曾芳的进展，心里五味杂陈……其实，这场原本意在“猎艳”的调教行动已在曾吴二人默契渐生中悄然“走昧”，早非仅仅天雷勾动地火那么简单……
　　
　　大牌监制
　　
　　《窈窕绅士》是一部制作精良考究、情节轻松欢快、笑点丰沛紧凑、情感温馨动人的大制作。
　　其剧本到创作拍摄完成历时四年，编剧兼导演李巨源(长期和李安合作，曾担任李安多部影片的副导演。)表示本片是一部关于“温馨、时尚、优雅”的喜剧，这与监制吴宇森所崇尚的“温文儒雅中有喜感的喜剧”不谋而合。
　　对于“暴力美学”大师吴宇森而言，监制喜剧尚属首次，因而再度携手深谙好莱坞制作模式、通吃各种类型片的老搭档张家振，无疑为《窈窕绅士》再添重量级砝码，也为影片制作水平再上强力保险。
　　杨紫琼近年与张家振成立电影制作公司“星城娱乐”并开展艺人经纪业务。此次《窈窕绅士》由麾下一姐林熙蕾领衔主演，又是自身公司年度头炮，作为老板的杨紫琼不敢怠慢，亲自为影片保驾护航。
　　
　　“雷人”的孙细雷
　　
　　孙红雷一改固有硬汉印象，重拾当年中戏成名绝技喜剧表演，首度银幕喜剧演出，与美女教官林熙蕾上演最彪悍、最乌龙、最热闹、最浪漫四溢的情场军训。孙红雷为了角色要求特意减重20斤以符合“窈窕”外形。他在片中造型极多，单是衣服就换了三四十套，可谓狠狠臭美了一次，但他自曝自己在生活中就很臭美，“我从小就挺臭美的，上大学的时候没时间臭美，后来是工作原因强迫臭美，现在是自发的臭美。”孙红雷还透露在现实生活中一向喜欢自己购置衣物，从来不需要女朋友出手，“女朋友是圈外人，对我们行业不了解，所以一般我都是自己去买衣服，而且我还会给她挑衣服。”
　　虽然是第一次演爱情喜剧，但孙红雷的表演却恰到好处，诚如搭档林熙蕾评价的那样：“我觉得无论是改造前的土财主，还是改造后的绅士，红雷都演得很有说服力，而且到后期我觉得特别心动，觉得他就是每一个女性都想要的那个人。”另外吴宇森还称赞孙红雷喜感演技出色，一出现在镜头里就成为“戏霸”。
　　
　　责编　阿朱