【摘 要】
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α-四氢萘酮的乙氧羰基腙(1)经LTA氧化,得到α-偶氮-α-乙酰氧基化合物2.在A lC l3作用下,化合物2脱去乙酰氧基产生重氮正离子中间体3,再经与腈的1,3-偶极环加成、[1,2]-迁移
【机 构】
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复旦大学化学系,复旦大学化学系,复旦大学化学系,复旦大学化学系 上海200433,上海200433,上海200433,上海200433
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α-四氢萘酮的乙氧羰基腙(1)经LTA氧化,得到α-偶氮-α-乙酰氧基化合物2.在A lC l3作用下,化合物2脱去乙酰氧基产生重氮正离子中间体3,再经与腈的1,3-偶极环加成、[1,2]-迁移扩环、碱性水解和与苦味酸作用,得到新型[1,2,4]-三唑并[1,5-a][1]苯并氮杂苦味酸盐6a~6c.以2,3-二氢-1-茚酮为底物,采用相同的合成路线,合成了1,2,4-三唑并[1,5-a]-二氢喹啉苦味酸盐12a~12c.
α-tetralone ethoxycarbonyl hydrazone (1) is oxidized by LTA to give α-azo-α-acetoxy compound 2. Under the action of A lC l3, compound 2 takes off acetoxy group to produce diazo-positive Ion intermediate 3, and then by the 1,3-dipolar cycloaddition with [1, 2] -migand, ring expansion, alkaline hydrolysis and picric acid to get the new [1,2,4] A] [1] benzazepine picrates 6a to 6c. Using the same synthetic route as in the synthesis of indane 2, 1, 2 , 4-triazolo [1,5-a] -dihydroquinoline picrates 12a to 12c.
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