古典诗歌有“以悲为美”及“以愁为工”的悠久传统，古典诗词中有许多书写愁怀为主题的名篇，而羁于不同的人生遭遇、不同的生活环境，古人在诗词中表现出的“愁”自然也是不尽相同。大诗人们将原本无形声无色无味的“愁”转化为有重量、有长度、有色彩、有声响的形象，并与创作诗情结合，构成传神的意境，真是妙言迭出！
　　“愁”有形态
　　剪不断，理还乱，是离愁。
　　——李煜《相见欢》
　　李煜在忍屈负辱地过了三年的囚徒生活后，被宋太宗赵炅赐酒毒死。他不是一个好皇帝，却是一位才华横溢的艺术家。李煜的词以被俘为界，分为前后两期，后期词作多倾泻失国之痛和去国之思，沉郁哀婉，感人至深。《相见欢》便是后期词作中很有代表性的一篇。他以丝喻愁，新颖而特别。丝长能够剪断，丝乱能够收拾，而那千丝万缕的“离愁”却是“剪不断，理还乱”。
　　“愁”有体积
　　夕阳楼上山重叠，
　　未抵闲愁一倍多。
　　在诗人赵嘏（gǔ）的笔下，蜿蜒起伏层峦叠嶂的群山高峻突兀，却抵不上“愁”的一半，“愁”的体积有多大？可能世间无物可比了吧！
　　“愁”有重量
　　闻说双溪春尚好，也拟泛轻舟。
　　只恐双溪舴艋舟，载不动，许多愁。
　　——李清照《武陵春》
　　“愁”在南宋著名女词人李清照笔下更有一番新的情趣，她运用比喻巧妙地将抽象的情感化为具体的形象，使愁有了重量。诗人的愁，不但可以随水而流而且可以用船来载，而用“轻舟”载不动自己的愁苦来表现愁情之深重。
　　“愁”有数量
　　莫将愁绪比飞花，
　　花有数，愁无数。
　　——朱敦儒《一落索》
　　诗人感慨：不要把愁绪比作飞花，飞花毕竟有数，而愁绪却数不胜数。漫山遍野的飞花衬托出“无数”的愁，即形象生动又细腻可感，把纷繁杂乱的愁思表现得尤为真切。
　　便做春江都是泪，
　　流不尽，许多愁。
　　——秦观《江城子》
　　篇首开始逐渐写出的泪流、水流、恨流挽合做一江春水，滔滔不绝地向东奔去，使人沉浸感情的洪流中。这比喻不是突如其来的，而是逐渐汇合，水到渠成的。
　　“愁”有长度
　　白发三千丈，缘愁似个长。
　　——李白《秋浦歌》
　　乍一看“白发三千丈”真叫人无法理解，再读到“缘愁似个长”才豁然明白！原来“三千丈”的白发是因愁而生。十个字的意蕴落在一个“愁”字上，诗人以奔放的激情，浪漫主义的夸张手法，表达了内心幽长的愁绪，让我们感受到了强烈的艺术力量。
　　横江欲渡风波惡，一水牵愁万里长。
　　——李白《横江词》
　　这两句是说，想从横江馆这里渡过江去，但风大浪恶，船行不易。这险恶的江水，牵动旅人的愁思，这愁思像滔滔万里长江一样悠长。诗句极状风波险恶，一水难渡，万里愁思。
　　问君能有几多愁，恰似一江春水向东流。
　　——李煜《虞美人》
　　此句以春水比喻愁绪，既巧妙地呼应了“春花”“东风”等点明季节的词语，又把抽象的愁绪形象化了。既写出了愁绪的汹涌浩荡、奔流不息，又写出了愁绪的连绵不绝、无尽无休。这一形象化的设喻，使之成为千古传诵的名句。