铂催化氧杂二环烯烃与芳基磺酰肼的顺式-立体控制开环反应

来源 :有机化学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:jjjuuu52107
下载到本地 , 更方便阅读
声明 : 本文档内容版权归属内容提供方 , 如果您对本文有版权争议 , 可与客服联系进行内容授权或下架
论文部分内容阅读
开发了一种铂催化氧杂二环烯烃与芳基磺酰肼的顺式-立体控制开环反应.该方法显示出高效性和良好的官能团耐受性,在温和条件下能以高达89%的产率得到顺式-2-芳基-1,2-二氢萘-1-醇(3)或脱水产物2-芳基萘(4).此外,通过X射线单晶衍射分析确认了产物(1S*,2R*)-6,7-二溴-2-(4-甲基苯基)-1,2-二氢萘-1-醇(3db)的顺式-1,2-构型.根据实验结果,提出了一种合理的开环反应机理.值得注意的是,在开环反应中,芳基磺酰肼通过释放N2和SO2形成碳负离子作为亲核试剂.“,”A platinum-catalyzed syn-stereocontrolled ring-opening reaction of oxabicyclic alkenes with arylsulfonyl hydra-zides was developed.This protocol exhibited high efficiency and good functional group tolerance,affording cis-2-aryl-1,2-dihydronaphthalen-1-ols (3) or 2-aryl-naphthalenes (4) as dehydrated products in good to excellent yields under mild condi-tions (up to 89%).In addition,the cis-1,2-configuration of product (1S*,2R*)-6,7-dibromo-2-(p-tolyl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol (3db) was confirmed by X-ray single crystal diffraction analysis.Based on the results,a plausible mechanism for the ring-opening reaction was proposed.Remarkably,arylsulfonyl hydrazides were used as carboanion nucleophiles in the ring-opening reaction via releasing N2 and SO2 in situ.
其他文献
含硫杂环化合物如噻唑、噻吩和硫代黄酮等,广泛存在于天然产物及生物活性分子中,因其具有多样的生物活性,在药物化学、有机化学和功能性材料领域中的研究潜力越来越突出.有效
宁夏南部绿源村紧挨着六盘山主峰的北侧,青松遍山坡,泉水流叮咚。村北头,是一座名为圆吃琏的山赤,山形浑圆,长满了松树,正值八月,鸟鸣静幽,苍翠欲滴。回族警察马志远的家就坐
芥子油是印度孟加拉等地最常用的食物油。芥子油含有多不饱和脂肪酸。本文观察了芥子油对家兔动脉粥样硬化的影响。实验用家兔36只分四组:(1)组给普通饲料,(2)组每天给胆固
严格来说,D505iS 并不是真正意义上的200万像素拍照手机,因为其采用了100万像素 CCD 摄影头,最大可插值到200万像素。虽然三菱 D505iS 是插值到200万像素,但是能提供22种拍
会议
大约五十年前便已合成维生素 C,但至今它的生理作用还不很清楚。1911年以来,人们只发现维生素 C 与坏血病有明显关系,因而建议服用定量的维生素 C 来预防坏血病(英国规定每
会议
会议
编者按:迷信违反科学,不仅不能引导人们正确认识和改造客观世界,反而会对人们的身心造成伤害,把人们引向歧途;我们要通过崇尚科学文明、普及科学知识的方法,破除迷信愚昧.