从小到大，马云不仅没有上过一流的大学，连小学、中学都是三四流的，初中考高中都考了两次。用马云的话说，他的学习成绩在班级从来不是最好的，一般在十几名，而且数学极差，往往不及格。
　　1982年，18岁马云参加高考的时候，他经历了第一次高考落榜。1983年，马云再次参加高考，再次落榜。到1984年，第三次高考，勉强被杭州师范学院以专科生录取。
　　马云经常去西湖边老外多的地方，凑上去和那些外国人讲英语，不为别的，就是和老外练口语，有时也会充当一下英语导游。马云的英语口语就这样一天天流利起来。慢慢地，马云的英语口语让所有的师生大跌眼镜，有时候连老外都以为他是从美国回来的归国小华侨。
　　没有出过一天国的马云，就这样练就了一口纯正、流利的英语，而且结识了许多的外国朋友。
　　1988年，马云从杭州师范学院外语系英语专业毕业后去了杭州电子工学院，任英文及国际贸易讲师。他也是当年杭州师范学院500名本科毕业生中唯一到高校任教的。
　　大学毕业任教不久的马云还到过杭州一家夜校兼职教外语。由于讲课异常精彩，每当他讲课，许多班级便不用上课了，因为本来就不多的学生都跑去看马云“表演”，而且这种“表演”效果还相当不错，基础极差的补习班学生，经过他一番调教，居然纷纷在课堂上满口洋文。
　　说起那段经历，马云依然得意洋洋：“我研究过李阳的疯狂英语，要是我加入进来，风头会盖过他，我的秘籍是真能叫人脱口讲外语的。”
　　马云教书教得很好，很快成为杭州优秀青年教师。他并不让他的学生死读书，死做试卷；因为在马云眼里，做试卷是没有能力的表现。
　　之后，马云在西湖边上发起第一个英语角，开始在杭州翻译界有名气。很多人来请马云做翻译，马云做不过来，于1992年成立海博翻译社，请退休老师做翻译。当时马云只是想开一家翻译社将退休老师供养起来，也算是为社会贡献绵薄之力。
　　当然，海博翻译社并没有带给马云多少资本和财富的积累。记得开张的第一个月，海博翻译社的收入是700元，而房租是2000元。第一个月没有赚到钱反倒亏了一大半，这不禁让许多人举棋不定、内心动摇了。而就在大家恍然不知所措的时候，马云竟然一个人背着个大麻袋去义乌，卖小礼品、卖鲜花、卖书、卖衣服、卖手电筒，用这些买卖的收入弥补翻译社入不敷出的艰难状况。