【摘 要】
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以1,8-萘酐为母体,合成了多种萘酐和萘酰亚胺重氮盐,在相同条件下进行普朔尔环化反应,证实了该体系中存在芳香自由基诱导的分子内1,5-氢转移。通过分析萘苯醚、硫醚和胺体系
【机 构】
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大连理工大学精细化工国家重点实验室,中国科学院大连化学物理研究所
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以1,8-萘酐为母体,合成了多种萘酐和萘酰亚胺重氮盐,在相同条件下进行普朔尔环化反应,证实了该体系中存在芳香自由基诱导的分子内1,5-氢转移。通过分析萘苯醚、硫醚和胺体系普朔尔环化产物中五元环化合物与六元环化合物的比率,探讨了桥原子和取代基对芳香自由基诱导的分子内1,5-氢转移的影响。研究发现,取代基能显著影响萘苯醚和萘苯胺体系的1,5-氢转移速率,但对萘苯硫醚体系影响不明显。同时推测,由于桥原子不同,环化反应速率差别较大,使得其环化产率和异构体比例差异明显。
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