通过2,4-二溴雌激素合成19-失碳甾体的新法

来源 :国外医药.合成药.生化药.制剂分册 | 被引量 : 0次 | 上传用户:jorlin2008
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2,4-二溴雌酚酮(1)和2,4-二溴雌二醇(2)分别在乙酸-氯仿混合液和乙酸中用2.5当量70%硝酸室温氧化2小时,得相应的2,4-二溴-10β-羟基-1,4-二烯-3-酮3(收率90%)和4(96%)。然后各自在含5%吡啶的乙醇溶液以钯/碳催化氢化,得脱溴四氢化的5α,5β-异构物5(92%)和6(95%)。 2,4-dibromoestradiol (1) and 2,4-dibromoestradiol (2) were respectively oxidized with 2.5 equivalents of 70% nitric acid in acetic acid-chloroform mixture and acetic acid at room temperature for 2 hours to give the corresponding 2 , 4-dibromo-10β-hydroxy-1,4-dien-3-one 3 (yield 90%) and 4 (96%). Each was then hydrogenated catalytically with palladium on carbon in 5% pyridine in ethanol to give de-brominated tetrahydro 5α, 5β-isomer 5 (92%) and 6 (95%).
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