论文部分内容阅读
在高考中，同分异构体是一个必考的知识点，常见的出题形式是以有机物的推断与合成为题来考察学生对有机物知识的理解，其中同分异构体是一个难点。某中学的一次考试调查，该知识点得分率不足50％，由此说明很多同学书写同分异构体时不得其法，不知该从何处着手。笔者依据多年的教学经验，撰写本文，希望对同学们有所帮助。
同分异构体主要有碳链异构；（官能团）位置异构；（官能团）类别异构等三种异构形式，碳链异构是基础和核心，其他两类是扩展和升华。
一、碳链异构
在碳链异构中，首先必须掌握对等效氢原子（有机物分子中位置等同的氢）的判断：
（1）连在同一个碳原子上的氢原子是等效的；
（2）连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的；
（3）处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的。
其次，书写的方法好顺序为：
(1)缩碳法：先将所给出的碳原子写成一条长链，在此基础上依次减碳；
(2)先整后散：这一句话包含两层意思，一是取下来的碳原子若有两个，则为一个CH3CH2-，或者两个CH3-，其他与此类推。二是若有两个取代基时，先将两个取代基连接在一个主链碳原子上，然后再分开连在不同的碳原子上。
（3）由边到心（或由心到边）：若取下来的为一个取代基，则在等效氢的前提下，在主链碳上的连接方式为，从两边到中心（或从中心到两边）。
（4）定一变一：若有两个取代基要将其分开连在不同的碳原子上，首先将一个取代基定位，再变动另一个取代基。
例1.写出C7H16的所有同分异构体。
分析：根据上述思路，可分以下步骤写出以下9种。
第一，所有碳原子写成一条长链：
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
第二，1和2中的两个碳原子处于对称位置，因此，有两种同分异构体：■
第三，1和2中的两个碳原子处于对称位置，按照先整后散原则，先将-CH2CH3，连在碳原子上。若连在1号碳上，则与③重复）
■
第四，将-CH2CH3变为两个-CH3，按照先整后散和由边到心原则进行连接
■
第五，将两个-CH3分别连在两个不同的碳上：
■
第六，按照上述方法写出第九种：
■
二、官能团位置异构
该法实际上是将同分异构体看成是由官能团取代烃中的不同氢而形成的。书写时常先写碳链异构，然后找等效氢，最后将等效氢原子用官能团取代即可。
此法常用于卤代烃、醇、醛、酸等同分异构体的书写。
例2.写出C5H11Cl的所有同分异构体。
分析：第一步，写出C5H12的所有同分异构体。
①■②■③■
第二步，利用等效氢规律，判断各种碳链中有几种不同位置的H（如上所示，序号相同者为等效氢）
第三步，用-Cl取代不同位置的H，即得C5H11Cl的所有同分异构体。
三、官能团类别异构
通过将官能团进行拆分或重新组合，往往可以写出多种具有不同官能团的同分异构体，这样的方法叫类别异构。类别异构在有机物同分异构体的书写中非常普遍，也是最难书写的一类。它不但要求学生掌握常见的官能团，熟悉官能团的变化形式，还能根据所给信息迅速判断其变化和所处的位置。
常见的官能团的变化形式有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧基和酯；羧基和羟基醛；酚和芳香醇、芳香醚；硝基烷和氨基酸等。
例3.请写出■中在以下各种条件的所有同分异构体。
（1）含有-COO-和苯環。
分析：含有-COO-，说明可能含有羧基或酯的结构，书写时，先用官能团取代苯环上的一个氢开始，拆分以后依次递增。由此可写出：
第一组：
第二组：
第三组：
（2）能使氯化铁溶液显紫色；能发生银镜反应；能取代苯环上两个氢的位置。
分析：能使氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，能取代苯环上两个氢的位置，说明只能是二取代。则可写出：
■
总之，只要了解官能团的价键结构，并且按照一定的顺序和方法来书写，就可以避免漏写和重写。
“本文中所涉及到的图表、公式、注解等请以PDF格式阅读”
同分异构体主要有碳链异构；（官能团）位置异构；（官能团）类别异构等三种异构形式，碳链异构是基础和核心，其他两类是扩展和升华。
一、碳链异构
在碳链异构中，首先必须掌握对等效氢原子（有机物分子中位置等同的氢）的判断：
（1）连在同一个碳原子上的氢原子是等效的；
（2）连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的；
（3）处于对称位置或镜面对称位置的碳原子上连接的氢原子是等效的。
其次，书写的方法好顺序为：
(1)缩碳法：先将所给出的碳原子写成一条长链，在此基础上依次减碳；
(2)先整后散：这一句话包含两层意思，一是取下来的碳原子若有两个，则为一个CH3CH2-，或者两个CH3-，其他与此类推。二是若有两个取代基时，先将两个取代基连接在一个主链碳原子上，然后再分开连在不同的碳原子上。
（3）由边到心（或由心到边）：若取下来的为一个取代基，则在等效氢的前提下，在主链碳上的连接方式为，从两边到中心（或从中心到两边）。
（4）定一变一：若有两个取代基要将其分开连在不同的碳原子上，首先将一个取代基定位，再变动另一个取代基。
例1.写出C7H16的所有同分异构体。
分析：根据上述思路，可分以下步骤写出以下9种。
第一，所有碳原子写成一条长链：
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
第二，1和2中的两个碳原子处于对称位置，因此，有两种同分异构体：■
第三，1和2中的两个碳原子处于对称位置，按照先整后散原则，先将-CH2CH3，连在碳原子上。若连在1号碳上，则与③重复）
■
第四，将-CH2CH3变为两个-CH3，按照先整后散和由边到心原则进行连接
■
第五，将两个-CH3分别连在两个不同的碳上：
■
第六，按照上述方法写出第九种：
■
二、官能团位置异构
该法实际上是将同分异构体看成是由官能团取代烃中的不同氢而形成的。书写时常先写碳链异构，然后找等效氢，最后将等效氢原子用官能团取代即可。
此法常用于卤代烃、醇、醛、酸等同分异构体的书写。
例2.写出C5H11Cl的所有同分异构体。
分析：第一步，写出C5H12的所有同分异构体。
①■②■③■
第二步，利用等效氢规律，判断各种碳链中有几种不同位置的H（如上所示，序号相同者为等效氢）
第三步，用-Cl取代不同位置的H，即得C5H11Cl的所有同分异构体。
三、官能团类别异构
通过将官能团进行拆分或重新组合，往往可以写出多种具有不同官能团的同分异构体，这样的方法叫类别异构。类别异构在有机物同分异构体的书写中非常普遍，也是最难书写的一类。它不但要求学生掌握常见的官能团，熟悉官能团的变化形式，还能根据所给信息迅速判断其变化和所处的位置。
常见的官能团的变化形式有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧基和酯；羧基和羟基醛；酚和芳香醇、芳香醚；硝基烷和氨基酸等。
例3.请写出■中在以下各种条件的所有同分异构体。
（1）含有-COO-和苯環。
分析：含有-COO-，说明可能含有羧基或酯的结构，书写时，先用官能团取代苯环上的一个氢开始，拆分以后依次递增。由此可写出：
第一组：
第二组：
第三组：
（2）能使氯化铁溶液显紫色；能发生银镜反应；能取代苯环上两个氢的位置。
分析：能使氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基，能取代苯环上两个氢的位置，说明只能是二取代。则可写出：
■
总之，只要了解官能团的价键结构，并且按照一定的顺序和方法来书写，就可以避免漏写和重写。
“本文中所涉及到的图表、公式、注解等请以PDF格式阅读”