分子内1,3-偶极环加成反应的研究 Ⅱ.呋喃偶极体系的热及光化学反应

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合成并研究了呋喃1,3-偶极体系(1)的热和光化学反应。1的热化学环加成反应具有区域选择性,加成物2和3的摩尔比约为2∶1(总产率80%)。日光灯照明下加热还可得到双键迁移产物4(18%)。1在波长≥302nm下的光化反应产物是氧氮杂环丙烷5(78%),而在λ≥270nm下除了5(43%)以外,还有重排产物N-戊烯基-2-呋喃甲酰胺(6,15%)。5不稳定,加热下通过1发生分子内环加成反应。 The thermal and photochemical reactions of furan 1,3-dipolar system (1) were synthesized and studied. 1 has a regioselectivity for the thermochemical cycloaddition reaction and the molar ratio of adducts 2 and 3 is about 2: 1 (total yield 80%). Fluorescent lighting heating can also be double-bond transfer product 4 (18%). 1 The photochemical reaction product at wavelength ≧ 302 nm is oxaziridine 5 (78%), with the exception of 5 (43%) at λ ≧ 270 nm and the rearranged product N-pentenyl-2- Furancarboxamide (6,15%). 5 unstable, heated by 1 intramolecular cycloaddition reaction.
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