银催化非活化端炔的氢叠氮化反应

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过渡金属催化炔的氢-元素化反应是合成官能化烯类化合物最为简洁的途径之一.烯基叠氮是一类独特的官能化烯,具有丰富的合成应用,尤其是应用于合成含氮杂环化合物.但是由于其内在的高反应性以及对光、热、过渡金属催化剂的敏感性,烯基叠氮化合物的有效合成方法仍然有限,这成为制约烯基叠氮合成应用的瓶颈.理论上,炔的氢叠氮化反应是合成烯基叠氮的理想方式,但是现有的方法基本上限于亲核性叠氮负离子与缺电子炔的Michael加成反应,而对于数目众多的非活化端炔的氢叠氮化反应尚鲜有报道.近期,东北师范大学化学学院毕锡和课题组利用银盐催化剂成功地实现了非活化端炔的区域选择性氢叠氮化反应.该反应利用三甲基硅基叠氮(TMS-N_3)与水 Transition-metal-catalyzed hydrogenation of alkynes is one of the most succinct ways to synthesize functionalized alkenes. Alkenyl azides are a kind of unique functionalized alkenes with rich synthetic applications, especially in the synthesis of nitrogen However, due to their inherent high reactivity and their sensitivity to light, heat and transition metal catalysts, the effective synthesis methods of alkenyl azide are still limited, which has become the bottleneck restricting the application of alkenyl azide synthesis. , The hydrogenation of alkyne by hydrogenation is an ideal way to synthesize alkenyl azide. However, the existing methods are basically limited to the Michael addition reaction of nucleophilic azide anion and electron deficient alkyne, and for a large number of non-activated Hydrogen azide reaction of terminal alkyne has not been reported yet.Recently, Bi tin and research group of Northeastern Normal University Chemical College successfully realized the regioselective hydrogen azide reaction of non-activated alkyne using silver salt catalyst. Trimethylsilyl azide (TMS-N_3) with water
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