【摘 要】
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为进行抗小儿多动症原料药盐酸右哌甲酯的质量研究,合成了盐酸右哌甲酯及3个有关光学异构体.合成工作从2-氯吡啶2和苯乙腈3出发,经两步反应生成中间体5.5经加压氢化反应生成
【机 构】
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中国医药工业研究总院上海医药工业研究院化学制药新技术中心; 上海药物合成工艺过程工程技术研究中心;
【基金项目】
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国家“十二五”科技重大专项(No.2014ZX09507006-002);2016年上海市浦江人才计划(No.16PJ1432800)资助项目~~
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为进行抗小儿多动症原料药盐酸右哌甲酯的质量研究,合成了盐酸右哌甲酯及3个有关光学异构体.合成工作从2-氯吡啶2和苯乙腈3出发,经两步反应生成中间体5.5经加压氢化反应生成化合物6,化合物6经叔丁醇钾构型调整得化合物7a顺式消旋体,7a经D-二苯甲酰酒石酸拆分,甲酯化成盐,得化合物1a(盐酸右哌甲酯);7a经L-二苯甲酰酒石酸拆分,甲酯化成盐,得化合物1b;化合物6经乙酸乙酯打浆重结晶得化合物7b反式消旋体,7b经D-酒石酸拆分,甲酯化成盐,得化合物1c;7b经L-酒石酸拆分,甲酯化成盐,得化合物1d.合成的4个光学异构体经MS、NMR确证结构,HPLC确证化学和光学纯度,旋光仪确定旋光,盐酸右哌甲酯1a与化合物1d经X射线单晶衍射确定绝对构型,可作为盐酸右哌甲酯质量控制过程中的光学杂质对照品.
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