醛酮是一类重要的官能团,作为复杂骨架的关键合成子可进行多种化学转化,在药物合成,精细化工和天然产物等领域具有广泛的应用。通过有机分子中的C-H键活化和官能化构建新的C-C键,C-杂原子键为有机合成提供了新的合成策略。杂芳烃酰化衍生物具有独特的物理性质及生物活性,在商业药品和生物化工方面具有潜在的应用价值。本文研究了两种可见光诱导下的杂芳烃酰化偶联反应,制备了一系列的杂芳烃酰化衍生物。与传统方法相比,采用便宜的羧酸作为原料,具有操作简单,条件温和,环境友好等优点,符合原子经济性原则及绿色化工理念。多种杂芳烃作为反应底物,2,2-二乙氧基乙酸为羧酸源,在优化的反应条件下,完成了杂芳烃类化合物甲酰化的探索。该合成策略具有良好的普适性,制备了一系列的杂芳烃氢甲酰化衍生物(20-80%的产率)。控制实验表明反应经过自由基途径发生。在可见光照射下,2,2-二乙氧基乙酸在过硫酸盐作用下,脱羧形成自由基与杂芳烃加成,在过硫酸盐进一步氧化下,得到杂芳烃缩醛衍生物;在酸催化下水解得到相应的杂芳烃氢甲酰化衍生物。在上述工作的基础上,利用可见光诱导光催化的策略以α-酮酸和杂芳烃为起始原料,在优化条件下,通过可见光诱导脱羧偶联实现杂芳烃酰基化构建。该方法具有良好的官能团适用性,可以制备各种类型的杂芳烃酰基化衍生物(30-84%的产率)。控制实验表明反应通过自由基途径,在可见光诱导下,α-酮酸脱羧与杂芳烃偶联实现杂芳烃酰基化衍生物合成。