糖缀合物承载着大量的生物信息，在生物体中糖缀合物是糖苷酶的底物。许多人体血液或体液中的糖苷酶活性的检测在临床上具有重要的诊断意义。由于2-氯4-硝基酚是重要的发色基团，因此研究合成各种单糖或多糖与2-氯-4-硝基酚形成糖苷的方法具有重大的理论意义和应用意义。以这些带有发色基团的糖苷为酶反应底物，利用糖苷酶的特异性反应生成2-氯-4-硝基酚，从而利用分光光度法方便地测定2-氯-4-硝基酚含量以便推算糖甘酶含量。这一过程可以在生化自动化分析仪上进行，由于方便、快捷、准确，从而得到广泛使用。 本文以无水葡萄糖为原料，采用了四种方法合成2-氯-4-硝基苯-D-葡萄糖苷（1）Koenigs—Knorr方法，即葡萄糖经过乙酰化、溴化、糖苷化反应在丙酮中回流，采用无水碳酸钾作为缚酸剂，生成2-氯-4-硝基苯-β-D-葡萄糖苷。实验表明该法简单可行；（2）Helferich方法，合成2-氯-4-硝基苯-α-D-葡萄糖苷，即五乙酰葡萄糖和2-氯-4-硝基酚，在无水ZnCl₂，120～130℃下反应，但是没有得到产物。对该法进行了溶剂改性，也没有得到产物。（3）Koenigs—Knorr方法，以HgBr₂作为催化剂，采用进行2-氯-4-硝基苯-α-D-葡萄糖苷的合成：采用无水SnCl₄作为催化剂，直接采用2-氯-4-硝基苯-β-D-四乙酰葡萄糖苷进行异构化反应，合成2-氯-4-硝基苯-α-D-葡萄糖苷，但是这些方法也没有成功。（4）三氯乙酰亚胺酸酯方法，在糖苷合成中具有重要的作用。本文也采用了该种方法合成2-氯-4-硝基苯-α-D-葡萄糖苷，但是也没有成功。