二氧化碳作为丰富易得的可再生碳资源,将其转化成高附加值化学品的研究在当今提倡可持续发展的社会受到广大学者越来越多的关注。目前,二氧化碳参与的有机反应合成各种杂环化合物已被广泛的报道,而利用二氧化碳转化合成环状酸酐的报道却非常有限。鉴于环状酸酐化合物在精细有机合成中的重要用途,探索出一条二氧化碳参与的高效方法选择性合成环状酸酐是非常必要的。靛红酸酐是非常重要的有机合成中间体,在生物学和药物学领域具有广泛的应用价值。传统的合成方法如氨茴酸光气环化或靛红氧化经常要使用到剧毒的试剂如光气或化学计量的氧化剂等。从绿色化学角度来讲,发展简单高效且氧化还原中性条件下的过渡金属催化的靛红酸酐合成方法是非常必要的。因此,本论文设计构建了钯催化邻碘苯胺与二氧化碳、一氧化碳共同参与的环化反应体系,高效高选择性地合成了一系列靛红酸酐类化合物。首先以邻碘苯胺与二氧化碳、一氧化碳的环化反应为模式反应,通过对钯催化剂、碱、溶剂、温度及压力等反应条件的考察,筛选出的最佳反应条件如下:以四(三苯基膦)钯(1 mol%)为催化剂,1.0当量的醋酸铯为碱,四氢呋喃为溶剂,在60 ~oC下反应16 h。在最优条件下,32种包含不同取代基的邻碘苯胺化合物能与二氧化碳、一氧化碳反应高产率地得到相应的靛红酸酐产物,并可通过简单的有机反应方便地进一步转化成其他精细有机合成中间体。同位素标记实验明确了产物中两个羰基的来源,即氨基甲酸酯部分的羰基来源于二氧化碳,与苯环相连的羰基来源于一氧化碳。二氧化碳与一氧化碳在形成靛红酸酐的过程中缺一不可。该反应可能的催化循环机理为邻碘苯胺首先与零价钯物种氧化加成后进行一氧化碳的迁移插入得到酰基钯中间体,该中间体在碱的作用下与二氧化碳反应形成氨基甲酸基酰基钯中间体,随后还原消除得到靛红酸酐类产物。总之,本论文探索出了一种钯催化邻碘苯胺与二氧化碳、一氧化碳在氧化还原中性及温和反应条件下合成靛红酸酐类产物的有效方法。