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近十多年来,通过过渡金属催化活化C-H键来构建C-X键（X=C、N、O等）是有机合成中最简洁、高效、原子经济性的合成方法。因而对C-H键活化与断裂的基本规律的研究,具有重要的学术意义和巨大实用价值。美国科学杂志曾对过渡金属催化活化C-H键发表评论,认为其在金属有机化学发展中起到里程碑的作用。有机磷化合物广泛存在于核苷酸和药物中,并在其中发挥着不可替代的作用。含有P-F键的有机磷化合物非常重要,通常被用作分子探针或者一些酶的抑制剂等,因此对构建P-F键的研究也有很重要的学术和实用价值。在我攻读博士期间,有幸在杨尚东教授的研究小组参与了过渡金属催化构建碳碳键和碳氟键反应的研究以及有机磷参与的构建碳磷键和磷氟键反应的研究。论文主要包括以下几个部分:第一章主要对过渡金属催化卡宾对C-H键插入反应的研究进行了归纳和总结。分别从催化剂和配体的种类以及反应物的结构等方面详细对卡宾与C-H键进行插入反应的选择性进行了研究。也对铑（II）活化C-H键与重氮化合物进行迁移插入反应进行了研究。第二章主要对过渡金属催化的氟化反应的研究进行了归纳和总结。本章节通过分别对构建Csp2-F键和Csp3-F键的各种方法进行了详细的说明,也对相应反应的机理分别进行了阐述。第三章详细阐述了钌催化分子内环氟化反应合成3-氟氧化吲哚的研究。反应体系简单高效和对环境友好,避免使用氧化剂、碱等添加剂;反应对官能团的兼容性较好,以较好的产率得到相应的环氟化产物。反应过程先后经过钌催化重氮化合物分解形成钌卡宾,随后进行环化和氟化反应得到相应的环氟化产物。第四章详细阐述了铜催化芳基磷氧进行的氧氟化反应。该反应催化体系简洁、高效且在温和的条件下,溴化铜催化芳基磷氢与DDQ和氟化钠NaF进行氧化偶联反应。溴化铜催化芳基磷氢对DDQ进行加成形成芳基磷酸苯酯中间体,随后NaF对生成的芳基磷酸酯进行亲核取代得到相应的氟磷酸化合物。