【摘 要】
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自然界中存在众多天然螺旋结构,尤其DNA双股螺旋结构的发现更是具有划时代的意义。受启发于此,化学家借助分子间非共价弱相互作用构筑超分子螺旋,模拟自然螺旋的结构与功能。跨膜转运亦成为超分子化学研究热点之一。设计仿生转运体实现离子跨膜运输,可用于治疗离子转运失调引起的疾病,如囊性纤维化等,亦可藉由其破坏pH梯度诱导细胞死亡的能力,发展抗癌新手段。本论文以含β-转角结构的肽基N-酰胺基硫脲为折叠短肽结构
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自然界中存在众多天然螺旋结构,尤其DNA双股螺旋结构的发现更是具有划时代的意义。受启发于此,化学家借助分子间非共价弱相互作用构筑超分子螺旋,模拟自然螺旋的结构与功能。跨膜转运亦成为超分子化学研究热点之一。设计仿生转运体实现离子跨膜运输,可用于治疗离子转运失调引起的疾病,如囊性纤维化等,亦可藉由其破坏pH梯度诱导细胞死亡的能力,发展抗癌新手段。本论文以含β-转角结构的肽基N-酰胺基硫脲为折叠短肽结构骨架,末端修饰以不同卤素取代基,设计合成了以萘为连接臂的双边折叠短肽和基于苯三胺的三边折叠短肽,成功应用于超分子自组装以及离子跨膜转运体系的构建。本论文共分四章。第一章为前言部分。首先简单介绍了 β-转角、N-酰胺基硫脲、卤键等概念;其次概述了系列基于1,3,5-均苯三甲酰胺衍生物（BTA）、螺旋片段、卤键作用的超分子螺旋构建实例;最后在跨膜转运研究方面,介绍了基于螺旋肽、自组装分子骨架设计离子通道的策略,以及目前在大孔通道、可调跨膜通道、卤键介导跨膜转运方面的研究进展。第二章设计合成了基于均苯三胺的三边折叠短肽硫脲分子LLL-/DDD-XA（X=H,F,Cl,Br,I）,内含β-转角结构。通过吸收光谱、CD光谱、SEM和DLS等实验策略揭示碘取代均三硫脲分子于乙腈中形成超分子聚集体,聚集形貌似多股螺旋缠绕,体现了碘取代基在超分子聚集过程中的重要作用。以1,3,5-均苯三胺（N-BTA）为连接臂的三边硫脲分子的聚集行为明显区别于前期研究的基于均苯三甲酰胺（C=O-BTA）为连接臂的三边硫脲分子,有助于进一步了解基于BTA的三边超分子组装体系。第三章系统研究了以萘为连接臂基于丙氨酸的双边N-酰胺基硫脲之折叠短肽分子的跨膜转运性能。通过荧光囊泡分析、平面脂双层膜片钳技术、吸收光谱、核磁研究等实验手段,证实了双边折叠短肽于膜上自组装形成了离子通道。高、低浓度时通道分子的转运活性不一致:在极低浓度下,即可特异性转运阴离子;而高浓度下形成优先转运阳离子的大孔通道,同时允许小分子通过,据此发展了具有可调功能的浓度依赖型运输机制。高浓度下卤代衍生物形成通道具有高度协同性,指示可能存在卤键作用促进通道的形成。第四章设计合成了以萘为连接臂的双边苯丙氨酰胺基硫脲之折叠短肽分子LL-/DD-NPheX（X=H,F,Cl,Br,I）,依据β-转角折叠结构和多重分子间作用力于水溶液中成功构筑了超分子螺旋聚合物。同时,将水溶液中的自组装性质与脂质膜上的跨膜转运性能关联,通过改变氨基酸残基,调节超分子聚集行为,控制分子于膜/溶液中的分配比,以研究离子通道的形成过程。该结果对自组装型离子通道的设计与调控具有重要意义。
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