基于罗丹明类、苯并呋咱类的荧光探针的合成与性能研究

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荧光探针是一种与特定的分析物结合后能够导致明显的电信号、电子信号、磁信号以及光学信号等有明显变化的化合物。该类化合物具有选择性好、操作简单、灵敏度高等特点被广泛应用于阴离子、生物活性小分子、金属阳离子的检测。  本文主要工作是设计合成罗丹明B类和硝基苯并呋咱类荧光探针,所合成的荧光探针结构均经过核磁氢谱、碳谱、质谱等方法确证,并通过紫外-可见光谱仪、荧光光谱仪等分析测试手段对其识别性能进行研究。  第二章基于罗丹明B设计合成了一类三价铬离子的荧光探针(L2)。探针L2在纯水溶液中具备较强的抗阳离子和阴离子干扰能力,对三价铬离子具备高效专一的选择性,该探针克服了已报道的三价铬离子荧光探针需要在含大量有机溶剂的体系中才能识别的缺点并达到国家饮用水标准。  第三章基于硝基苯并呋咱设计合成了一类识别半胱氨酸(Cys)/同型半胱氨酸(Hcy)的荧光探针(1)。探针1在CH3CN-PBS(10 mM,pH=7.2,3:1,v/v)体系中对Cys和Hcy具备高效专一的选择性,具备较强的抗其他氨基酸特别是谷胱甘肽干扰的能力,并能实现裸眼识别。  第四章基于硝基苯并呋咱设计合成了一类识别亚硫酸氢根的荧光探针(A)。探针A在CH3CN-PBS(10 mM,pH=7.2,3:1,v/v)体系中对亚硫酸氢根具备高效专一的荧光增强选择性,并能克服其他阴离子的干扰。  第五章基于罗丹明B设计合成了一类四价锡离子的荧光探针(L)。探针L在甲醇溶液中具备较强的抗阳离子和阴离子干扰能力,对四价锡离子具备较好的选择性,荧光强度增强达324.3倍。  第六章基于罗丹明-萘酰亚胺类铁离子的荧光探针FeP1、FeP2、FeP3。研究表明对金属离子的选择性不佳,不能区分三价铬离子,三价铝离子,三价铁离子,四价锡离子等金属离子,对金属离子不具有专一性识别的性能。高效专一的识别三价铁离子的荧光探针还需进一步研究开发。
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