随着社会发展的进步,绿色发展理念深入人心,生物质的利用得到了越来越多的关注。因为具有规则的结构和成熟的技术,纤维素和半纤维素已经广泛应用于生物燃料和重要化学品的工业生产,但是占生物质重要组分的木质素却很少得到利用,多用来燃烧提供能量或作为纸浆废液排放掉。作为自然界中唯一可再生的含芳香环的非化石资源,将木质素降解得到小分子芳香化合物成为研究的热点,有望成为提供芳香族化学品的石油煤炭等化石资源的替代品,缓解其供应压力,因此具有重要的意义。目前木质素降解的主要工作是通过还原、氧化、中性氧化还原、酸解等方法将木质素降解得到苯丙烷、苯甲醛或苯甲酸、苯丙二酮等结构多样的小分子芳香化合物。这些降解产物结构简单,属于常见的平台化合物,还需一步或多步反应才能将其转化成具有高附加值的化学品,这就限制了降解产物的应用,提高了木质素生物精炼的成本。因此从木质素中直接得到具有高附加值的降解产物是我们追求的目标。将木质素的α-OH氧化成α-C=O,不仅降低了β-O-4木质素模型化合物中C_β-O键键能,使其更容易断裂,还提供了酮羰基作为反应位点,增加了反应的多样性。在本论文中,我们实现了碘催化氧化木质素模型化合物或氧化天然木质素和邻苯二胺反应生成一系列苯并咪唑类产物,无论是应用在模型化合物还是天然木质素,均得到较高的产率。我们优化了反应条件并将木质素模型化合物及邻苯二胺进行反应拓展,证明了该体系广泛的适用性及对不同取代基的良好的容忍性,并且以往常以副产物如甲酸、甲醛或二氧化碳等形式浪费掉的β-C,在该反应中可以同邻苯二胺生成苯并咪唑,提高了底物的原子利用率;通过对机理的研究让我们对该反应有了进一步的了解,首先碘作为路易斯酸活化模型化合物的羰基,和邻苯二胺发生加成脱水反应得到五元环中间体缩醛胺,然后在碘和氧气的作用下发生C_α-C_β键断键生成2-苯基苯并咪唑和甲酸苯酯,甲酸苯酯继续和邻苯二胺反应生成苯酚和苯并咪唑,同时我们还研究了带γ-OH的氧化木质素模型化合物的反应路径,证明了β-C和γ-C均可以同邻苯二胺反应生成苯并咪唑;该体系应用于氧化天然木质素时可以直接得到一系列产率高达51.1 wt%的苯并咪唑类产物,其中S型苯基苯并咪唑类产物产率达到11.3 wt%,远高于同类型的工作。且苯并咪唑类产物作为药物的结构单元,具有广泛的应用性,极大的提高了木质素精炼的效益。