MarineosinsA和B是Fenical等人在2008年由一种海洋链霉菌属的放射菌沉积物（Streptomyces）中分离提取出来的。其结构中含有6个环和5个手性中心（1个季碳中心），其中所包含的大环骨架并杂螺环结构是这个天然分子的结构独特所在。A和B的区别仅在于甲氧基所在碳的手性中心和季碳手性中心。在生物活性方面，MarineosinsA和B对于结肠癌细胞(humancoloncarcinoma，HCT-116)的IC50分别是0.5μM和46μM。另外MarineosinA对白血病和黑色素瘤癌细胞也具有选择性的抑制活性。MarineosinsA和B以其优异的结构和活性特点吸引我们对其进行全合成研究。　　 本文介绍了灵菌红素家族化合物的种类和家族史，介绍了抗结肠癌药物的发展史和种类，系统的回顾了对于MarineosinsA和B全合成工作中的诸多探索与尝试。其主要内容包括:　　 (1)我们首先尝试了由Fenical提出的生物合成路线，即利用杂Diels-Alder反应来构建目标分子的主体结构。在合成工作中，我们成功制备了片段化合物并在酸性条件下观测到了红色的杂Diels-Alder反应前体化合物。在这个过程中，Lindsley报道了这个Diels-Alder反应难以在实验室实现，我们也便放弃了此路线。　　 (2)鉴于吡咯的敏感性我们尝试对MarineosinsA和B右半部分进行合成研究以对目标分子的性质进行了解。对于右部螺环结构的合成，我们利用酸催化的酰亚胺正离子环化反应构建了杂螺环结构。最后通过Tf2O促进的Vilsemier-Haack反应引入吡咯环完成片段骨架结构的合成。对于片段结构的合成使我们对于目标分子的性质有了更深刻的认识，为后面的全合成工作提供了宝贵的经验。　　 (3)由于右侧的吡咯可以在最后步骤通过Vilsemier-Haack反应引入，我们重新审视利用Diels-Alder反应来构建目标分子的主体结构。我们通过Aldol缩合反应、分子间的烯烃复分解反应完成了Diels-Alder反应前体化合物的构建。筛选了许多Lewis酸和质子酸，但却并没有环化的产物生成。推测原因可能是烯胺的活性太低所致。　　 (4)重新设计了关于MarineosinsA和B的全合成策略，我们通过手性诱导的Michael反应、Suzuki偶联反应、分子内的烯烃复分解反应构建了左部分的大环结构。但对右部螺环进行修饰的过程中发现化合物中存在毗咯时给实验操作带来了很大的麻烦。尽管利用这个策略没能完成分子的合成，但加深了我们对吡咯性质的进一步了解。　　 (5)吡咯环的存在给实验造成了障碍，我们再次设计了全合成策略。首先合成右部的螺环结构，再通过Stetter反应合成1，4-二羰化合物，Paal-Knorr反应合成大环中的吡咯，分子内的烯烃复分解反应构建大环，最后利用Vilsemier-Haack反应引入吡咯完成目标分子的全合成。目前全合成工作正在进行中。