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糖、蛋白质、核酸和脂类是生物分子中的四大最基本的生命物质,其中糖类是自然界中分布最为广范、数量最多的一类有机化合物。许多糖衍生物在化学和生命科学领域有着广泛的应用。本文主要研究了两种糖衍生物——拉米夫定与L-薄荷基-α-D-甘露糖苷并对其合成进行了探讨。拉米夫定是一种2’,3’-双脱氧核糖核苷酸类似物,属于核苷类逆转录酶抑制剂,拉米夫定最初用来治疗HIV感染,后来发现其对HBV-DNA的合成也有明显的抑制作用。临床试验证实：拉米夫定具有抗病毒活性高,对人体细胞毒性小的特点。本文分别以乙酸为原料,经过α-溴代、酯化、亲核取代和氧化等四步合成二羟基乙酸-L-薄荷酯,并采用减压蒸馏,重结晶的方式代替原文献柱层析方法,改进后的方法原料配比减小,收率提高；以乙醛酸为起始原料经过酯化、成盐、转变为中间体二羟基乙醛酸L-薄荷酯,改变亚硫酸氢钠溶液浓度和反应投料比后,发现反应时间缩短。过量的原料用减压蒸馏方法回收；中间体二羟基乙醛酸酯与2,5-二羟基-1,4-二噻烷成环反应合成(2R)-5-羟基-[1,3]氧硫杂环戊烷-2-羧酸-L-薄荷酯,再经过氯化、与三甲基硅基保护的胞嘧啶偶联和硼氢化钠还原等多步反应合成了拉夫米定。在此过程中通过改变了部分的试剂与原料配比,改进后的工艺路线缩短、操作简便、成本低廉、适合于工业化生产。薄荷醇糖苷是薄荷醇的一类重要的糖苷衍生物。相比于薄荷醇,薄荷醇糖苷具有更好的水溶性和热稳定性能,可广泛应用于香料和药物等领域。本文以甘露糖和薄荷醇为原料,经保护、偶联、脱保护等多步反应,通过乙酸酯法和硫代糖苷法等两种偶联方法合成了L-薄荷基-α-D-甘露糖苷。通过对两种方法的比较后,得出了用全乙酰化甘露糖直接与薄荷醇偶联合成L-薄荷基-a-D-甘露糖苷较为适宜。本文进一步对偶联反应条件进行了优化,获得了合成L-薄荷基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-甘露糖苷的最佳条件：以CH2C12为溶剂,n(五乙酰甘露糖)：n(L-薄荷醇)：n(BF3·Et20)=1：3：4,反应时间为9 h,反应温度为25℃,L-薄荷基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-a-D-甘露糖苷的最高产率达47.6%。