一。2-脱氧核糖核苷的立体选择性合成　　 在利用邻炔基苯甲酸酯给体制备2-脱氧核糖核苷的过程中，我们发现，底物浓度会极大的影响糖苷化反应的立体选择性；降低浓度，产物的β-选择性会明显提高，而反应速率和产率则几乎不受影响。这与我们通常的认识有很大不同，无论是SN1或SN2过程，降低浓度都会降低反应速率。进一步的研究发现，这是由于低浓度下有利于3-位酰基远程参与上述的糖苷化反应。　　 在其他呋喃糖体系，如2-脱氧木糖和木糖的邻炔基苯甲酸酯给体与碱基等受体的反应中，也都观察到此现象。这为解决很多没有2位邻基参与作用的糖苷化反应的立体化学控制提供了新的方法。　　 二.氧硫杂环己烷并葡萄糖苷的合成及其糖苷化研究　　 由硫苷化合物通过DDQ氧化环化，我们成功的构建了一种特殊的氧硫杂环己烷并葡萄糖结构，并将其应用于天然产物raphanuside的合成中，以总共10步，11%的收率得到目标化合物。　　 我们同时尝试将其发展为一种新型的硫苷给体，以实现立体选择性糖苷化。但实验发现此类化合物非常稳定，很难通过一般的硫苷促进剂对其进行活化。　　 三.金催化新型邻炔基苯硫苷的糖苷化反应研究　　 我们设计制备了一种新型的邻炔基苯硫苷给体，希望通过异头位离去基的异头位构型控制糖苷化反应的立体化学。实验发现，虽然此类给体在Au(Ⅰ)的催化下，异头位可以形成苯并噻吩离去，也可以实现有效的糖苷化反应；但在2-脱氧葡萄糖糖给体的反应中，并没有观察到离去基的异头位构型对反应立体化学的影响。