纳米钯催化卤代芳烃和芳基三氟硼酸钾的Suzuki偶联反应研究

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联芳基化合物是极为重要的有机中间体,在药物、农药、天然产物、高分子材料和液晶材料等众多领域得到了广泛的应用。因此,联苯类化合物的合成具有非常重要的意义。Suzuki偶联反应是现代有机合成化学中合成联苯类化合物最有效方法之一。本文应用课题组采用“一锅煮”方法制备的Pd催化剂顺利完成卤代芳烃和芳基三氟硼酸钾的Suzuki偶联反应,制备联苯类目标产物。论文中以4-甲氧基碘苯和苯基三氟硼酸钾的反应作为标准模型反应,通过考察溶剂种类和用量、碱的种类和用量、催化剂用量等因素对反应收率的影响,优化了反应条件。实验得到的最佳反应条件如下:底物4-甲氧基碘苯用量为0.2 mmol,苯基三氟硼酸钾用量为1.1当量,催化剂用量为0.05 mol%Pd,溶剂为甲醇,其用量为1.0 mL,反应温度为40 ℃,此条件下收率可达84%。在上述研究的基础上,进一步对该反应的谱适性进行了考察,共合成了 14个化合物。结果表明,对于含有供电子基团和吸电子基团的碘代芳烃,反应均获得了较高的收率;对于含有供电子基团和吸电子基团的苯基三氟硼酸钾,反应同样获得较高收率。采用TLC、IR和NMR等手段对所得产物进行了分析表征。
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