有机氟化合物在医药、农用化学品、材料科学等领域有着特殊的应用价值。氟的引入极大地降低了HUMO-LUMO能级,这一点在多氟芳基化合物中尤为明显。然而,这一类化合物往往是通过有毒的锡试剂或危险的锂试剂来合成的,极大地限制了其应用性。因此,有机氟化合物的合成越来越引起科学工作者的重视。随着高价碘化学的不断发展,高价碘试剂在合成中的地位日益彰显。它具有低毒、环境友好、廉价易得等优点,因此被用于许多反应当中当氧化剂或转移化试剂。本文设计合成了一类全氟芳基高价碘试剂作为多氟芳基来源并将其应用于末端炔烃的全氟芳基化反应当中。主要内容如下:1、首先,由2-碘苯甲酸与TCICA发生氯化反应合成氯碘烷,由2-碘苯甲酸甲酯生成的2-（2-碘苯基）-2丙醇与NBS发生溴化反应合成溴碘烷。然后利用合成的氯/溴碘烷与C₆F₅Mg Br反应,在Et₂O中于冰盐浴（-15℃）下留置24 h,反应中途加0.1m L水处理并继续反应。温度监测试验发现反应伊始即有非环产物生成并且温度的升高对反应无明显影响。结合格氏试剂活性,最后确定了反应起始温度为-20℃。反应24 h、12 h、6 h以及3 h,反应结果无明显改变。考虑到量产的需求,最终决定了反应时间为6 h。将分离的产物进行结构检测与分析,发现产物为开环的、具有HBr形式的碘盐。在碘盐基础上,使用KHCO₃发生脱HBr反应得到了五氟苯基和九氟联苯基两种高价碘产物,其中九氟联苯基高价碘化合物可以大量制备。控制格氏试剂的量可以分别得到相应的产物。最后,结合相关文献提出了一个可行的反应机理,可能经过协同、自由基途径并涉及加成-消除机理。与典型的格氏反应不同的是,该反应发生的位点是碘而非碳并且有全氟芳基的参与,故此反应被称之为“非经典”格氏反应。2、将上述所得的九氟联苯基高价碘试剂进行以苯乙炔为底物的末端炔烃的全氟芳基化反应。通过一系列实验,确定了最优条件。氩气保护下,反应以10 mol%的Cu I和1,10-phen为催化剂和配体,1.2 equiv的KHCO₃为碱,DCM作为溶剂,于室温下反应12 h。在最优条件下对底物的普适性进行了考察,以中等的产率得到了不同的全氟芳基化苯乙炔型化合物。这些化合物能够进一步衍生以期为氟化学和材料科学领域作出贡献。最后,结合相关文献报道提出了一个可行的反应机理:高价碘介导途径和铜催化途径。基于此试剂的活性,高价碘介导途径是以碘为中心进行反应的。铜催化途径遵循着过渡金属催化的一般规律,其特点是反应过程中产生了三价铜高活性物质。