磺酰氟化合物具有特殊的反应活性和稳定性的平衡、抗氧化还原性及对亲核取代反应的高热力学稳定性,是有机合成中高价值的合成片段。自2014年,诺奖得主Sharpless及其同事引入高价硫氟交换反应（Su FEx）以来,它作为新一代点击化学已成为创建模块化分子间连接的有效且可靠的工具。且随着Su FEx反应的应用越来越多,氟磺酰基团（SO2F）几乎可以在现代化学的所有领域中找到,如药物发现、化学生物学及材料科学等。然而,目前向有机分子中引入SO2F的方法还很局限,严重限制了Su FEx点击反应的进一步研究和应用。因此,探究高效构建磺酰氟化合物的新方法具重要意义。鉴于此,本文主要基于本课题组提出的“自由基二氧化硫插入氟化”新策略,从方便易得的原料出发,在温和条件下高效构筑各种芳基磺酰氟化合物。具体内容如下:（1）从芳基肼盐酸盐合成芳基磺酰氟化合物。基于自由基二氧化硫插入氟化策略的铜催化的三组分反应,以芳基肼盐酸盐为底物,1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）加合物（DABSO）为二氧化硫替代物,亲电氟化试剂N-氟代二苯磺酰胺（NFSI）为氟源,在温和条件下制备了一系列的芳基磺酰氟。机理表明芳基肼盐酸盐可以作为自由基前体且反应可能经过重氮盐中间体。（2）从二芳基碘鎓盐合成芳基磺酰氟化合物。以二芳基碘鎓盐作为芳基自由基前体,樟脑琨（CQ）为光敏剂,DABSO为二氧化硫源,KHF2为氟源,在光催化下,通过自由基二氧化硫插入氟化策略制备了含不同取代基的芳基磺酰氟。初步机理研究表明,二芳基碘鎓盐与CQ在光催化下发生单电子转移生成了芳基自由基参与后续反应,EPR实验也证明了在反应过程中芳基自由基中间体的产生。（3）氟磺酰基二氟乙酸脱羧官能团化反应的初步探索。我们尝试了多种条件,希望能够实现氟磺酰基二氟乙酸脱羧后转变成FSO2CF2自由基,再和不同底物发生反应,实现FSO2CF2砌块的直接高效引入。一是在氧化剂和银催化作用下,氟磺酰基二氟乙酸直接脱羧后和各种烯烃和芳烃底物的反应,但是没有得到目标产物。二是通过尝试分离合成或现场产生带氟磺酰基二氟乙酸基的高价碘试剂或中间体,再在光催化作用下脱羧后和各种烯烃和芳烃底物的反应,但是也没有获得成功。