基于多组分反应合成聚集诱导发光高分子材料及其应用

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由于其可设计性、可视化、操作方便等特点,荧光纳米材料在化学/生物检测和医疗诊断等领域中都扮演了越来越重要的角色。可是传统的荧光纳米材料往往都有一些自身无法克服的缺点。比如,无机量子点本身含有重金属,使用时可以在生物体内聚集,难以排出体外并导致严重的生物毒性;传统有机荧光材料在使用时将发生聚集诱导猝灭(Aggregation-caused quenching,ACQ)而减弱最终荧光材料的荧光强度。因此,寻找一种具有良好生物相容性和优异荧光性能的荧光纳米材料对于其生物医学应用具有重要意义。聚集诱导发光(Aggregation-induced emission,AIE)现象是由唐本忠院士于2001年发现和提出。具有AIE性能的有机荧光分子和材料在聚集状态或者固体情况下会发出强烈的荧光,而在溶液状态下荧光则会减弱,或者猝灭。因此AIE材料为制备高荧光强度的生物医用纳米材料提供了很好的解决方案,但是将AIE分子直接用于生物医学领域仍然存在一些亟待解决的问题。其一是如何提升AIE材料的水溶性及生物相容性;其二是如何更为有效快捷的合成聚集诱导发光材料及其纳米颗粒。本论文以课题组前期研究工作为基础,提出利用多组分反应构建AIE荧光纳米材料的研究思路。具体包括一下几个方面:论文第二章,首先通多RAFT聚合合成了亲水性的高分子(poly(AA-AEMA)),然后再通过微波辅助的Biginelli多组分反应将已经合成的AIE发光材料(TPE-CHO)连接到亲水性高分子材料poly(AA-AEMA)链上。合成的poly(AA-AEMA-TPE)是具有两亲性高分子,这使得其能够在水中自组装成纳米颗粒,并且其亲水性和生物相容性得到了很大的提升,在细胞中的成像效果也十分令人满意。论文第三章,我们采用多组分反应与RAFT聚合结合一锅法制备得到了具有AIE性能的两亲性高分子材料TPE-poly(AEMA-co-MPC)。其具有良好的生物相容性、水分散性和明显的AIE荧光性能,并且能很好的被细胞内吞,可应用于细胞成像领域之中。论文第四章,直接利用Debus-Radziszewski多组分反应一步制备了具有AIE性能的有机小分子,即1,4,5-三苯基-2-吡啶基-1,3-咪唑及其衍生物。通过对制备得的小分子的性能进行表征,我们发现1,4,5-三苯基-2-吡啶基-1,3-咪唑及其衍生物具有AIE特性。并且能够通过更换不同的底物分子,在一定程度上调节其发射波长的大小。论文第五章,我们通过RAFT聚合和Debus-Radziszewski多组分反应结合,利用无荧光的多组分反应前体直接一锅法合成了具有AIE的荧光高分子。经过表征,材料poly(PEGMA-co-ATIPB)不仅具有优异的AIE荧光性能,而且拥有良好的水分散性和生物相容性。通过此种方法,可以避免复杂的AIE小分子合成步骤。
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