老年痴呆症又称为“阿尔茨海默氏病”(Alzheimer’s disease AD),它是一种慢性进行性疾病,其患病结果是大脑神经细胞功能逐渐丧失,最终造成记忆力、判断决策力、方位感、注意力和语言能力的损伤,病程维持在5-10年左右而死亡。经过近10年的临床研究表明,乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂对AD具有一定的治疗作用,并已成为AD的一线治疗药物,但近来血清素5-HT4R激动剂已被公认对治疗阿尔茨海默氏症有着特别的疗效,业内认为它是一种很有前途的治疗阿尔茨海默氏症的新型药物的代表。已进入治疗AD的临床二期的药物SL-65.0155(赛诺菲-安万特制药)便是其中的代表。虽然SL-65.0155的合成及药理试验已有专利报道,然而其合成方法主要局限于实验室规模,在工业化的应用上存在着不足。本文对SL-65.0155的目标分子结构进行分析后,首先对其专利合成路线中的不易获得的原料苯并二嗯烷氨基酸(4)进行了合成研究,以其关键中间体噁二唑酮(8)为起点进行了结构改造研究和工艺的工业化优化,使其收率更高和更适合工业化应用。随后对其目标分子的结构重新拆分后的新片段羟基哌啶衍生物(19)进行了全新的合成,汇聚型合成路线改造提高总体收率实验结果表明,以低廉的代价、易行的工艺、高收率的成功完成了原料苯并二噁烷氨基酸(4)的合成。新片段羟基哌啶衍生物(19)也成功采用新的高收率的合成路线完成。另外,关键中间体噁二唑酮(8)的合成工艺也进行了工业优化,适合一定规模的工业化生产。总体而言,一定规模的工业化生产应用是本论文的研究目的,特别是采用了工业上常用的纯化方法,避免了专利中不适合工业的实验室纯化手段。且由更低廉价格的原料成功高收率的得到了目标产物。