【摘 要】
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目的研究采自中国南海广西涠洲岛的沐浴角骨海绵的化学成分。方法将冷冻的海绵样品室温下解冻,样品切碎后用丙酮超声提取,将提取液减压浓缩除去有机溶剂,所得的浓缩物悬浮于
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目的研究采自中国南海广西涠洲岛的沐浴角骨海绵的化学成分。方法将冷冻的海绵样品室温下解冻,样品切碎后用丙酮超声提取,将提取液减压浓缩除去有机溶剂,所得的浓缩物悬浮于水中,分别用等体积的乙醚和正丁醇萃取,收集的有机相萃取液经减压浓缩得到乙醚粗浸膏和正丁醇浸膏。乙醚浸膏经硅胶柱层析,以石油醚-乙醚系统梯度洗脱。正丁醇浸膏经硅胶柱层析,以甲醇-二氯甲烷系统梯度洗脱。每个组分再分别利用硅胶柱色谱、半制备及手性HPLC色谱等技术进行分离、纯化,得到单体化合物。分别测试这些单体化合物的NMR和MS图谱来确定其平面结构,进一步用ECD计算和生物合成的方法,对化合物的立体构型进行鉴定,从而确定了这些化合物的化学结构。结果确定了从该海绵中的到15个化合物结构,其中5个新化合物和10个已知化合物,并且用了8步反应合成了化合物1a、1b、2a、2b。5个新化合物分别为:两对三降呋喃倍半萜化合物(+)-sponalisolide A(1a)和(-)-sponalisolide A(1b),(+)-sponalisolide B(2a)和(-)-sponalisolide B(2b),一个降呋喃型二萜化合3-nor-spongiolide A(3),两个呋喃型二萜化合物spongiolide A(4),spongiolideB(5);10个已知化合物分别为:六个的呋喃型二萜化合物spongia-13(16),14-diene(6),18-nor-3,17-dihydroxyspongia-3,13(16),14-trien-2-one(7),spongiatriol(8),isospongiatriol(9),epispongiatriol(10),17,19-dihydroxyspongia-13(16),14-dien-2,3-dione(11),三个C21呋喃萜化合物(-)-untenospongin B(12),kurospongin(13),C21 fasciculatin acid(14),一个呋喃型二倍半萜化合物fasciculatin(15)?结论本研究是对南海海域的沐浴角骨海绵的化学成分的报道,得到15个单体化合物均,其中化合物1-5是新化合物。化合物1a、1b、2a、2b通过8步合成得到,确定了绝对构型;化合物3-5是通过ECD计算确定的绝对构型。通过对南海的该种海绵化学成分的研究,说明我国南海海绵的次生代谢产物具有丰富的化学多样性,有利于进一步的活性筛选来寻找海洋活性化合物。
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