本论文设计、合成了系列手性有机催化剂,并将其用于催化不对称Mannich反应来制备β-氨基羰基化合物和β-氨基膦酸酯化合物。论文内容由以下两部分组成:　　 第一部分:以金鸡纳生物碱为原料,设计合成了系列季铵盐相转移催化剂并将其应用于芳香醛衍生的N-Bocα-氨基砜与Ohira-Bestmann试剂[(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯,188a]的Mannich反应中;通过对催化剂的筛选和反应条件的初步优化,发现由辛可宁衍生的催化剂193h催化该反应时,可以获得90%的收率和58%ee的对映选择性,但是,使用同为辛可宁衍生的催化剂1931催化该反应,则可以获得构型相反的Mannich产物,对映选择性可达到70%。反应条件的进一步优化还在进行中,我们期待能获得更高的对映选择性从而实现对映选择性的合成β-氨基膦酸及其衍生物。　　 第二部分:以手性吡咯烷为骨架,设计合成了系列含有硫脲和磺酰胺官能团的有机双功能催化剂,用于催化醛与N-Boc/N-Cbz亚胺的直接不对称anti-Mannich反应。经过对催化剂的筛选和溶剂、温度、催化剂负载量等反应条件的优化,发现4-氨基硫脲脯氨醇叔丁基二苯基硅醚催化剂118a能够给出较好的结果。在最佳的条件下,该催化剂能给出以反式选择性为主的Mannich产物,收率高达95%,非对映选择性达到92%de,对映选择性＞99%ee。在其它条件相同时,将该催化剂用于N-Boc/N-Cbzα-氨基砜与醛的不对称Mannich反应,只需要加入5当量的KF辅助原位生成亚胺,同样以高的收率(up to97%yield)和选择性(up to＞99:1 dr,＞99%ee)获得反式的Mannich产物。