氯虫苯甲酰胺是杜邦公司开发的第一个具有邻甲酰胺基苯甲酰胺结构的杀虫剂。与传统的农药的杀虫机理不同，它具有新颖的作用机理，主要是通过激活昆虫体内的鱼尼丁受体（RyR），使得细胞内的钙离子失去平衡，从而导致虫体死亡。氯虫苯甲酰胺具有高效、广谱、低毒、高选择性等特点，自2008年上市以来，它便在市场上引起了强烈的反响，其市场规模发展迅速，2011年氯虫苯甲酰胺的全球销售额达到了5.8亿美元，年增长率接近50%。2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺和2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸，是制备氯虫苯甲酰胺的重要中间体。本文在归纳总结文献中的合成方法的基础上，选择了一条较为合理的合成工艺路线，对其工艺条件进行了优化，并以其中间产物7-甲基靛红为起始物设计了一条新的路线。1.以邻甲苯胺为起始原料，使用水合氯醛和硫酸羟胺合成N-(2-甲基苯基)-2-(羟胺基)乙酰胺，接着在浓硫酸中进行关环反应得到7-甲基靛红，反应收率为56.1%。除了对工艺条件进行了优化外，还探索了合成这两个中间体的新方法。2.以7-甲基靛红为原料，依次进行过氧酸氧化、甲胺氨解和氯化3步反应制备了2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺，在此基础上设计与试验了经氯化、氧化和甲胺氨解合成2-氨基-5-氯-N,3-二甲基苯甲酰胺的新路线，两种路线的反应收率分别为61.3%和62.0%；还以7-甲基靛红为原料，经过双氧水氧化、氯化制备了2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸，反应收率为50.6%。